环丙基甲酰氯 | 4023-34-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丙基甲酰氯
• 中文别名: 环丙烷甲酰氯；环丙甲酰氯
• 英文名称: cyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: cyclopropanecarboxylic acid chloride；cyclopropylformyl chloride；cyclopropylcarbonyl chloride；cyclopropanoyl chloride；cyclopropionyl chloride；cyclopropaneformyl chloride；cyclopropylcarboxylic acid chloride；cyclopropancarbonyl chloride；cyclopropylformate chloride
• CAS: 4023-34-1
• 化学式: C₄H₅ClO
• mdl: MFCD00001277
• 分子量: 104.536
• InChiKey: ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-78.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  119 °C(lit.)
• 密度：
  1.152 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  74 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，本品为无色液体，具有刺激性气味，其n₂₀D值为1.4520，相对密度为1.152，在23℃时凝固。它能溶解于醚、氯仿和苯。 有腐蚀性，使用时应避免与水接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R34,R10,R25,R29
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P264,P270,P280,P301+P310+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H314,H226
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 环丙甲酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Cyclopropanecarboxylic acid chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Cyclopropanecarboxylic acid chloride
别名
: C4H5ClO
分子式
: 104.53 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cyclopropanecarbonyl chloride
-
CAS 号 4023-34-1
EC-编号 223-684-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
119 °C - lit.
g) 闪点
23 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.152 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 醇类
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2920 国际海运危规: 2920 国际空运危规: 2920
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Cyclopropanecarbonyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Cyclopropanecarbonyl chloride)
国际空运危规: Corrosive liquid, flammable, n.o.s. (Cyclopropanecarbonyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

环丙基甲酰氯在常温常压下为无色或浅黄色的液态物质，具有较强的吸湿性。吸水后容易潮解并生成相应的酸。该物质在光照条件下相对不稳定，容易发生分解反应。进行光化学反应时，需要使用具有良好紫外光抵抗能力的器皿，如石英玻璃反应器，并且应在反应前避免其暴露于强光下。

化学性质

环丙基甲酰氯为无色液体，带有刺激性气味，其折射率(n²⁰_D)为1.4520，相对密度为1.152，沸点为23℃。它能够溶于醚、氯仿和苯等有机溶剂。

用途

环丙基甲酰氯是植物生长调节剂抗倒酯的中间体，并且广泛用作医药及农药生产中的重要中间体。

生产方法

环丙烷甲酰氯可通过将环丙烷羧酸与氯化亚砜在约60℃下反应4小时制得。反应后，需蒸去多余的氯化亚砜并进一步蒸馏得到产品。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氯-环丙甲酰氯	1-chlorocyclopropylcarbonyl chloride	73492-25-8	C4H4Cl2O	138.981

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56 %的产率得到bis(cyclopropylformyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃烷基叠氮合成 α-叠氮基 α-氨基酯

  摘要：

  描述了使用过氧化物作为烷基自由基前体的铁催化的脱氢氨基酸的烷基叠氮化反应。使用 TMSN 3作为叠氮化物源，可以以 18-94% 的产率获得带有 α-烷基链的非天然叠氮化氨基酯。所获得的α-烷基-α-叠氮α-氨基酯可以通过酰胺偶联的环加成或叠氮化物还原进一步官能化，得到缩醛胺型肽、α-三唑并氨基酸和四氢三唑并吡啶，显示出其巨大的多功能性容易获得的氨基酸类别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02153
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 环丙基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  有力和亚型选择性CCK-B /胃泌素受体拮抗剂：具有对称平面的2,4-二氧-1,5-苯并二氮杂pine。

  摘要：

  设计，合成了一系列具有对称平面的CCK-B /胃泌素受体拮抗剂，2,4-二氧代-1,5-苯并二氮杂卓衍生物，并评估了其拮抗活性。构效关系研究表明，在N-1和N-5位置上的羰基甲基和亲水基团（例如在C-3位置与脲基相连的苯环上的羧基）带来了强大的亲和力和亚型对CCK-B /胃泌素受体的选择性。在麻醉的大鼠中，几种化合物对五肽胃泌素诱导的胃酸分泌具有出色的体内抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00083-7
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-(4-氨基苯氧基)喹啉 、 1-(4-fluorophenylcarbamoyl)cyclopropanecarbonyl chloride 在 potassium carbonate 、 环丙基甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以5.0 kg的产率得到卡博替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF TREATING LUNG ADENOCARCINOMA
  [FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE L'ADÉNOCARCINOME DU POUMON

  摘要：

  本发明涉及治疗癌症患者，特别是肺腺癌患者，更特别是患有SLC34A2-ROS1、CD74-ROS1或FIG-ROS1融合阳性非小细胞肺癌的患者，使用MET、VEGFR2和ROS1的抑制剂，该抑制剂为化合物(I)的一种，或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2015164869A1

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Discovery of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives as novel JAK1/2 inhibitors
  作者：Kuan Lu、Weibin Wu、Cunlong Zhang、Zijian Liu、Boren Xiao、Zigao Yuan、Anqi Li、Dawei Chen、Xin Zhai、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127225

  日期：2020.7

  demonstrated efficacy in rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and psoriasis with the approval of several drugs. Aiming to develop potent JAK1/2 inhibitors, two series of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives were designed and synthesized by various strategies. The pharmacological results identified the optimized compounds J-4 and J-6, which exerted high potency against JAK1/2, and selectivity

  在多种药物的批准下，小分子JAK抑制剂已被证明在类风湿性关节炎，炎症性肠病和牛皮癣中有效。为了开发有效的JAK1 / 2抑制剂，通过各种策略设计并合成了两个系列的三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。药理结果确定了优化的化合物J-4和J-6，它们对JAK1 / 2具有很高的效力，并且在酶法测定中具有优于JAK3的选择性。此外，J-4和J-6可有效抑制JAK1 / 2高表达BaF3细胞的增殖，并具有可接受的肝微粒体代谢稳定性。因此，J-4和J-6 可能作为有希望的JAK1 / 2抑制剂有待进一步研究。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• 14-Membered Macrocyclic Ring-Derived Toolbox: The Identification of Small Molecule Inhibitors of Angiogenesis and Early Embryo Development in Zebrafish Assay
  作者：Madhu Aeluri、Chinmoy Pramanik、Lakshindra Chetia、Naveen Kumar Mallurwar、Sridhar Balasubramanian、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol3032126

  日期：2013.2.1

  A highly practical and modular synthesis to obtain a diverse 14-membered ring-based macrocyclic toolbox is achieved. These compounds were further tested in zebrafish assays related to early embryonic development, angiogenesis, and neurogenesis, respectively. 1.4c was identified as an antiangiogenesis agent.

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。

表征谱图