2-丙烯酸,3-(4-硝基苯基)-,(Z)- | 14290-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,3-(4-硝基苯基)-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: acide p-nitro cinnamique cis；cis-4-nitrocinnamic acid；Z-4-nitrocinnamic acid；3c-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid；4-nitro-cis-cinnamic acid；4-Nitro-cis-zimtsaeure；(Z)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 14290-91-6
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: XMMRNCHTDONGRJ-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  346.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(4-硝基苯基)-,(Z)- 在 溴 作用下， 生成 对硝基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Wollring, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到2-丙烯酸,3-(4-硝基苯基)-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  相互作用实体分为芳香族和polois voinsins-III：酸等物理合成化学对-x-苯基-3双环[2.2.1]庚烯-5羧基二羧酸和二甲基丙烯酸酯

  摘要：

  描述了酸1至4和甲酯5至8的合成，1 H和13 C NMR光谱。顺式酸中芳族和极性基团的相互作用必须起源于空间，而不是由于电荷转移络合物或氢键。的结构1E，3A，图5e和图7e已通过X-射线结晶学确定。1 H和13 C NMR研究表明，在顺式 在化合物中，芳族和极性基团的接近往往会给它们强加一些主要的构象，这些构象在晶体或溶液中应类似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98883-0

文献信息

• Understanding the role played by protic ionic liquids (PILs) and the substituent effect for enhancing the generation of Z-cinnamic acid derivatives†
  作者：Rocío B. Rodríguez、Ramiro L. Zapata、María L. Salum、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1039/d0pp00072h

  日期：2020.6

  Photoisomerization of a series of substituted E-cinnamic acids in MeCN in their acid forms and as their corresponding protic ionic liquids (PILs) with light of 300 nm is studied. The nature, strength, number, and position effects of substituents on the photochemical behavior of E-cinnamic derivatives are investigated. The photosensitization of the reaction in the presence of Michler's ketone is also

  研究了MeCN中一系列取代的E-肉桂酸的酸形式及其相应的质子离子液体（PIL）在300 nm的光下的光异构化。研究了取代基的性质，强度，数量和位置对E-肉桂酸酯衍生物光化学行为的影响。还研究了在米氏酮存在下该反应的光敏化在366 nm的情况，这表明反应中涉及三重激发态。由于n的存在在所有情况下，形成PIL所需的丁胺都会显着提高光产物的产率，并讨论了PIL的作用。因此，对这些基本方面的理解已经使我们能够建立成功地合成Z-肉桂酸的优异且实用的合成方案。
• Substituent effects of cis-cinnamic acid analogues as plant growh inhibitors
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Masato Abe、Kazunari Nakanishi、Tomoya Taniguchi、Takashi Nomura、Chihiro Yamaguchi、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.08.013

  日期：2013.12

  1-O-cis-Cinnamoyl-beta-D-glucopyranose is one of the most potent allelochemicals that has been isolated from Spiraea thunbergii Sieb by Hiradate et al. It derives its strong inhibitory activity from cis-cinnamic acid (cis-CA), which is crucial for phytotoxicity. By preparing and assaying a series of cis-CA analogues, it was previously found that the key features of cis-CA for lettuce root growth inhibition are a phenyl ring, cis-configuration of the alkene moiety, and carboxylic acid. On the basis of a structure-activity relationship study, the substituent effects on the aromatic ring of cis-CA were examined by systematic synthesis and the lettuce root growth inhibition assay of a series of cis-CA analogues having substituents on the aromatic ring. While ortho- and para-substituted analogues exhibited low potency in most cases, meta-substitution was not critical for potency, and analogues having a hydrophobic and sterically small substituent were more likely to be potent. Finally, several cis-CA analogues were found to be more potent root growth inhibitors than cis-CA. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Newsoroff,G.P.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1968, vol. 21, p. 747 - 760
  作者：Newsoroff,G.P.、Sternhell,S.

  DOI：——

  日期：——
• Utilization of .alpha.,.beta.-unsaturated acids as Michael acceptors for the synthesis of thieno[2,3-b]thiopyrans
  作者：Gerald S. Ponticello、Mark B. Freedman、Charles N. Habecker、M. Katharine Holloway、Joseph S. Amato、Robin S. Conn、John J. Baldwin

  DOI：10.1021/jo00236a003

  日期：1988.1
• Ried, Walter; Oremek, Gerhard; Ocakcioglu, Belkis, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 9, p. 1424 - 1427
  作者：Ried, Walter、Oremek, Gerhard、Ocakcioglu, Belkis

  DOI：——

  日期：——