2-丙烯酸,3-苯基-,(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基-1-苯基乙基)环己基酯,(2E)- | 119240-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,3-苯基-,(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基-1-苯基乙基)环己基酯,(2E)-
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-2'-(2''-phenylpropan-2''-yl)-5'-methylcyclohexyl (E)-3-phenylpropenoate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl cinnamate；(-)-8-phenylmenthyl cinnamate；8-phenyl menthyl cinnamate；8-phenylmenthyl cinnamate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 119240-64-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: SHMMAULPKZELJD-DYOFNLSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-苯基-,(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基-1-苯基乙基)环己基酯,(2E)- 在 正丁基锂 、 20 wt.% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-2'-(2''-phenylpropan-2''-yl)-5'-methylcyclohexyl (R)-3-(isopropylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 2-丙烯酸,3-苯基-,(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基-1-苯基乙基)环己基酯,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102

文献信息

• Diastereoselective Tandem Michael−Intramolecular Wittig Reactions of a Cyclic Phosphonium Ylide with 8-Phenylmenthyl Enoates
  作者：Tomoko Nagao、Takanori Suenaga、Takao Ichihashi、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto、Akikazu Kakehi、Ryozo Iriye

  DOI：10.1021/jo001379a

  日期：2001.2.1

  diastereoselectivity of the initial tandem reactions was estimated to be 94:6 from the 31P NMR of a mixture of the diastereomeric ketal derivatives 6a and 6'a which were obtained by the reaction of 5a with (2R,3R)-2,3-butanediol, and the absolute configuration of the major isomer was determined by the single-crystal X-ray analysis. Similar reactions using some 8-phenylmenthyl alkenoates were attempted. As a result

  研究了使用8-苯基薄荷基烯酸酯的五元环状phospho叶立德2的非对映选择性串联Michael-分子内Wittig反应。磷鎓叶立德与肉桂酸8-苯基薄荷基酯反应，然后水解得到的烯醇醚4a，得到（3R，4S）-4-（二苯基膦基）-3-苯基环庚酮（3R，4S）-5a作为主要异构体。从通过5a与（2R，3R）-2,3-反应获得的非对映体缩酮衍生物6a和6'a的混合物的31P NMR估算，初始串联反应的非对映选择性为94：6。丁二醇和主要异构体的绝对构型由单晶X射线分析确定。尝试使用一些8-苯基薄荷基链烯酸酯进行类似的反应。结果是，
• Diastereoselectivity in the preparation of β-silylesters from αβ-unsaturated esters and amides attached to chiral auxiliaries
  作者：Ian Fleming、Nicholas D. Kindon

  DOI：10.1039/c39870001177

  日期：——

  phenyldimethylsilyl-cuprate reagent to cinnamate and crotonate esters and amides of various known chiral auxilaries is diastereoselective, making available β-silylesters of high enantiomeric excess; the sense of the diastereoselectivity is anomalously different from established precedent in the case of silyl-cuprate addition to the cinnamate ester (1, R = Ph, R*=d).

  将苯基二甲基甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭添加到各种已知手性助剂的肉桂酸酯和巴豆酸酯和酰胺中是非对映选择性的，可获得高对映体过量的β-甲硅烷基酯。当在肉桂酸酯中加入甲硅烷基铜酸酯时，非对映选择性的含义与已建立的先例异常不同（1，R = Ph，R * = d）。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Vinylcyclopropane Derivatives with (−)-8-Phenylmenthol as Chiral Auxiliary
  作者：Song Ye、Yong Tang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo010121x

  日期：2001.8.1

  telluronium allylide 4, generated in situ from the corresponding telluronium salt in the presence of LiTMP, reacted with (-)-8-phenylmenthyl alpha,beta-unsaturated esters to afford trans-2-silylvinyl-trans-3-substituted cyclopropyl esters with high diastereoselectivity in high yields. The absolute configuration was determined by chemical transformation. A mechanistic rationale is proposed.

  在LiTMP存在下由相应的碲盐原位生成的甲硅烷基碲化烯丙基内酯4与（-）-8-苯基薄荷基α，β-不饱和酯反应生成反式-2-甲硅烷基乙烯基-反式-3-取代的环丙基酯具有高非对映选择性和高收率。绝对构型通过化学转化确定。提出了机械原理。
• α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes vs. 1,3-Dipoles: Reactions with Nitrones and Nitrilimines
  作者：José Barluenga、Félix Fernández-Marí、Rosario González、Enrique Aguilar、Gustavo A. Revelli、Argimiro L. Viado、Francisco J. Fañanás、Bernardo Olano

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1773::aid-ejoc1773>3.0.co;2-e

  日期：2000.5

  The reaction of tert-butylalkynyl chromium Fischer carbene complex 1 with nitrones 2 affords β-enamino-ketoaldehydes 4 by the light-promoted rearrangement of the corresponding [3+2] cycloadduct carbene complexes 3. On the other hand, [3+2] cycloaddition of chiral nonracemic Fischer alkenyl carbene complexes 19 with nitrilimines 10 yields enantiomerically pure Δ2-pyrazolines with high regio- and diastereoselectivity

  叔丁基炔基铬 Fischer 卡宾配合物 1 与硝酮 2 的反应通过相应的 [3+2] 环加合物卡宾配合物 3 的光促进重排得到 β-烯氨基-酮醛 4。另一方面，[3+2]手性非外消旋 Fischer 烯基卡宾配合物 19 与腈亚胺 10 的环加成产生具有高区域选择性和非对映选择性的对映异构纯 Δ2-吡唑啉。
• Diamination of Olefins: Synthesis, Structures and Reactivity of Osmaimidazolidines
  作者：Kilian Muñiz、Atsushi Iesato、Martin Nieger

  DOI：10.1002/chem.200305011

  日期：2003.11.21

  obtained from olefin difunctionalisation were characterised by X-ray analysis for the first time. Kinetic studies on the reaction profile have also been carried out. An asymmetric version of this reaction is based on chiral non-racemic auxiliaries and leads to diastereomerically enriched osmaimidazolidines with up to 90 % de. This sequence represents the first asymmetric diamination of olefins. Attempts

  某些带有吸电子取代基的烯烃的氨化反应与well的明确定义的双亚simido和三亚simido配合物一起进行。获得的产物为奥沙咪唑烷，其在烯烃官能化方面具有前所未有的稳定性。来自相关的二羟基化或氨基羟基化的complex络合物的稳定性显着降低，从而促进了催化反应。已经研究了反应曲线的这种差异，并且首次通过X射线分析对由烯烃双官能化获得的手性杂环进行了表征。还已经进行了关于反应曲线的动力学研究。该反应的不对称形式基于手性非外消旋助剂，可导致非对映异构富集的奥斯麦咪唑烷含量高达90％de。该序列代表烯烃的第一次不对称金属化。讨论了将手性配体用于直接不对称氨化的尝试，以及奥沙咪唑烷性质对催化反应的影响。