3-(4′-methylphenyl)-5-(2″-pyridyl)-1H-pyrazole | 1562994-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4′-methylphenyl)-5-(2″-pyridyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(2-pyridyl)-3-(p-tolyl)pyrazole；2-[5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]pyridine；2-[3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]pyridine
• CAS: 1562994-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: XWKJXPMKISNQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4′-methylphenyl)-5-(2″-pyridyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃，醛，肼和羟胺制备3,5-二取代吡唑和异恶唑

  摘要：

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.1021/jo4027116

文献信息

• Synthesis, Structures, and Spectroscopic Properties of 3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles and Related Pyrazoles
  作者：Björn Schowtka、Christoph Müller、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.201300637

  日期：2014.4

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles and related compounds are easily accessible via the reaction of the appropriate 1,3-diketone with hydrazine hydrate. The central pyrazole rings show a far-reaching equalization of the bond lengths. In the crystalline state dimeric and strand-like structures are observed due to the formation of intermolecular N–H···N hydrogen bridges between the pyrazole N–H functionality

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 和相关化合物很容易通过适当的 1,3-二酮与水合肼反应获得。中心的吡唑环显示出广泛的键长均衡。由于在吡唑 N-H 官能团和吡唑或吡啶基碱之间形成分子间 N-H…N 氢桥，在结晶状态下观察到二聚体和链状结构。结构主要取决于芳基的空间需求。平面 3-aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 也表现出 π 堆积，降低了在常见有机溶剂中的溶解度。
• Deprotection of <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butoxycarbonyl (Boc) Protected Functionalized Heteroarenes via Addition–Elimination with 3‐Methoxypropylamine
  作者：Zachary Z. Gulledge、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1002/ejoc.201901811

  日期：2020.3.31

  The utilization of 3‐methoxypropylamine as a mild deprotecting agent for various N‐Boc protected heteroarenes via a proposed addition/elimination mechanism is described. Method development, application to various heteroarenes including indoles, 1,2‐indazoles, 1,2‐pyrazoles, and related derivatives, a ten‐fold scale‐up reaction, and experimental evaluation of a preliminary mechanistic hypothesis are

  描述了通过建议的添加/消除机理将3-甲氧基丙胺用作各种N- Boc保护的杂芳烃的温和脱保护剂。本文报道了方法开发，对各种杂芳烃的应用，包括吲哚，1,2-吲唑，1,2-吡唑和相关衍生物，十倍放大反应以及初步机理假设的实验评估。
• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。