ethyl (2E)-3-{3-methyl-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-2-propenoate | 638214-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-{3-methyl-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-methyl-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 638214-83-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: OXOACNMEZNQYEM-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-{3-methyl-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-2-propenoate 生成 ethyl 3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-2-propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLALKANOIC ACID AND PHENYLOXYALKANOIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS
  [FR] ACIDE PHENYLALKANOIQUE ET DERIVES D'ACIDE PHENYLOXYALKANOIQUE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE HPPAR

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物(I)：其中：R1和R2分别独立地表示H或C1-3烷基；X代表O或(CH2)n，其中n为0、1或2；R3和R4独立地表示H、C1-3烷基、-OCH3、-CF3、烯丙基或卤素；X1代表O、S、SO2、SO或CH2；R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基（包括支链烷基，并且可以选择性地被一个或多个卤素或C1-6烷氧基取代），或者与它们键合的碳原子一起形成一个3-6环状烷基环；R7表示苯基或含有1、2或3个氮原子的6元杂芳基，其中苯基或杂芳基被选自卤素、C1-6烷氧基、C1-6烷基、CF3、羟基或苯基（可以选择性地被一个或多个C1-3烷基、-OC1-3烷基、CN、乙酰基、羟基、卤素或CF3取代）的1、2或3个取代基取代。

  公开号：

  WO2004000315A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-羟基-苯甲腈 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl (2E)-3-{3-methyl-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  探索苯基丙酸作为游离脂肪酸受体4（FFA4）的激动剂：鉴定口服有效的FFA4激动剂

  摘要：

  长链游离脂肪酸受体4（FFA4 / GPR120）最近被认为是脂质传感器，在营养物传感和炎症中起着重要作用，因此具有作为2型糖尿病和代谢综合征的治疗靶标的潜力。为了探索在代谢性疾病动物模型中刺激该受体的作用，我们启动了鉴定具有适当药代动力学特性的激动剂的工作，以支持进入体内研究的进程。对一系列苯丙酸的广泛SAR研究导致鉴定出化合物29，一种在两种2型糖尿病临床前模型中降低血浆葡萄糖的FFA4激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.034

文献信息

• Phenyl derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050096337A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 5 , R 6 and R 7 is and X 1 , X 2 , Y 1 to Y 4 , R 1 to R 13 and m and n are defined in the description, and to all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下结构的化合物 其中R 5 、R 6 和R 7 中的一个是 以及X 1 、X 2 、Y 1 到Y 4 、R 1 到R 13 以及m和n在描述中有定义，以及所有的对映体和药用上可接受的盐和/或酯。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法以及它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病的用途。
• Phenyl derivatives as PPAR agonists
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2314576A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R5, R6 and R7 is and X1, X2, Y1 to Y4, R1 to R13 and m and n are as defined in the description, and to all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  本发明涉及式如下的化合物 其中 R5、R6 和 R7 之一为 和 X1、X2、Y1 至 Y4、R1 至 R13 以及 m 和 n 如描述中所定义的化合物，以及它们的所有对映体和药学上可接受的盐和/或酯。本发明还涉及含有此类化合物的药物组合物、其制备工艺以及其用于治疗和/或预防受 PPARδ 和/或 PPARα 激动剂调节的疾病的用途。
• PHENYL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1682508A1

  公开（公告）日：2006-07-26
• US7115611B2
  申请人：——

  公开号：US7115611B2

  公开（公告）日：2006-10-03
• US7338960B2
  申请人：——

  公开号：US7338960B2

  公开（公告）日：2008-03-04