1-(iodoethynyl)cyclopentanol | 147727-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(2-Iodoethynyl)cyclopentan-1-ol；1-(2-iodoethynyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 147727-80-8
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: QOOOMWUITUGBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)cyclopentanol 在 hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到2-Diiodomethylene-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1-卤乙炔基-2-甲基环戊醇的扩环

  摘要：

  用碘和HTIB环处理的1-卤代乙炔基-2-甲基环戊醇根据甲基和羟基的相对位置而立体选择性地膨胀。该产品是2-（二卤代）-3- methylcyclohexanones如果甲基的是顺式的羟基基团或2-（二卤代）-6- methylcyclohexanones如果甲基的是反式的羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00561-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到1-(iodoethynyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  1-卤乙炔基-2-甲基环戊醇的扩环

  摘要：

  用碘和HTIB环处理的1-卤代乙炔基-2-甲基环戊醇根据甲基和羟基的相对位置而立体选择性地膨胀。该产品是2-（二卤代）-3- methylcyclohexanones如果甲基的是顺式的羟基基团或2-（二卤代）-6- methylcyclohexanones如果甲基的是反式的羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00561-3

文献信息

• Ring expansions of alkynyl cyclopentanols with iodine and Koser's reagent.
  作者：Pakorn Bovonsombat、Edward McNelis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80339-2

  日期：——

  Equimolar amounts of iodine, Koser's reagent, and 1-bromoethynylcyclopentanols with none, one or two methyl groups in the alpha-position lead to ring expansions in acetonitrile at room temperature in yields of 75 to 85%. In the so-formed 2-[bromoiodomethylidene]cyclohexanones the (Z) isomer was preferred exclusively in the unsubstituted compound. The Z/E ratio was 7.7 for the dimethyl compound and 3.3 for the monomethyl case. The corresponding bromine and Koser's reagent with 1-iodoethynylcyclopentanol afforded a ring expanded product with Z/E ratio of 12:1.