5′-O-mesyl-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine | 171563-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5′-O-mesyl-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine
• 英文别名: TBDMS(-3)[Mes(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 171563-32-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₇SSi
• 分子量: 434.586
• InChiKey: FXRHZPUILYFNDA-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-mesyl-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine 在 sodium hydroxide 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((((2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)disulfaneyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到5′-O-mesyl-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  シクロペンテン誘導体及びシクロペンテン誘導体の製造方法

  摘要：

  题目：提供一种制造工程数较少、易得到单一立体异构体、不需要昂贵催化剂或大量溶剂的环戊烯衍生物及其制造方法。 解决方案：提供由化学式（a）或（b）表示的环戊烯衍生物（其中，X是保护基的羟基，B表示核酸盐基），以及从花糖衍生物制造环戊烯衍生物的方法。 选择图：图1。

  公开号：

  JP2021070665A

文献信息

• Synthesis of triazole-linked morpholino oligonucleotides via Cu^I catalysed cycloaddition
  作者：Matthew J. Palframan、Rima D. Alharthy、Paulina K. Powalowska、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1039/c6ob00007j

  日期：——

  Triazole-linked morpholino (TLMO) oligonucleic acids were synthesised using the CuI catalysed (3 + 2) azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The modified DNA analogues were incorporated into 13-mer sequences via solid phase synthesis. UV melting experiments showed that the TLMO modification gives higher Tm values than the corresponding TLDNA modification.

  使用 Cu I催化的 (3 + 2) 叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应合成三唑连接的吗啉代 ( TL MO) 寡核酸。修饰的 DNA 类似物通过固相合成被整合到 13-mer 序列中。紫外熔解实验表明，TL MO 修饰比相应的TL DNA 修饰产生更高的T m值。
• SYNTHESIS OF SELENIUM-DERIVATIZED NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES FOR X-RAY CRYSTALLOGRAPHY
  作者：Nicolas Carrasco、Dov Ginsburg、Quan Du、Zhen Huang

  DOI：10.1081/ncn-100105907

  日期：2001.9.30

  We report here the synthesis of nucleoside and oligonucleotide analogs containing selenium, which serves as an anomalous scattering center to enable MAD phase determination in nucleotide X-ray crystallography. We have developed a phase transfer approach to introduce the selenium functionality in A, C, G, T, and U nucleosides at 5′-positions. In the incorporation of the selenium functionality, the leaving

  我们在这里报告了含有硒的核苷和寡核苷酸类似物的合成，硒作为异常散射中心，可以在核苷酸 X 射线晶体学中确定 MAD 相。我们开发了一种相转移方法，以在 A、C、G、T 和 U 核苷的 5' 位引入硒功能。在引入硒官能团时，离去基团（溴化物、甲磺酰基和甲苯磺酰基）很容易被硒化钠、二硒化钠和甲基硒化钠取代，产率高于 90%。硒衍生的寡核苷酸已通过亚磷酰胺化学合成。
• Novel synthesis of 2′-deoxy[5′-2H]ribonucleoside derivatives from 5′-O-Ac-2′-deoxy-5′-PhSe-ribonucleoside derivatives
  作者：Etsuko Kawashima、Keizo Toyama、Kenshiro Ohshima、Masatsune Kainosho、Yoshimasa Kyogoku、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1355-l

  日期：1995.9

  An excellent approach to the synthesis of [5′-2H)thymidine (6-T), -N4-benzoyl-2′-deoxycytidine (6-CBz), -N6-benzoyl-2′-deoxyadenosine (6-ABz), and -2′-deoxy-N2-isobutylylguanosine (6-G1Bu) was accomplished by treating the corresponding 5′-O-Ac-3′-O-TBDMS-2′-deoxy-5′-PhSe-ribonucleosides (4) with Bu3Sn2H - Et3B at < −70°C, followed by removal of the TBDMS and Ac groups in the usual manner, in 79-66%

  合成[5'- 2 H）胸苷（6-T），- N 4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷（6-C Bz），- N 6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷（6 -A Bz）和-2'-脱氧-N 2-异丁基鸟苷（6-G 1Bu）通过处理相应的5'- O - Ac- 3'- O -TBDMS-2'-脱氧-5'-来完成在<-70°C下用Bu 3 Sn 2 H-Et 3 B形成的PhSe-核糖核苷（4），然后以通常的方式除去TBDMS和Ac基团，产率为79-66％。由三步反应由相应的3'-合成化合物4ø -TBDMS-2'-脱氧-5'- ö -Ms核糖核苷（1）（93-77％总产率）。