3-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 371918-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(6-Bromo-2-oxochromen-3-yl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 371918-02-4
• 化学式: C₁₉H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 395.212
• InChiKey: ADMUNQCPDYHCID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  604.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素基有机染料的合成、光物理和计算研究

  摘要：

  一系列与四唑、3-(1-苯基-4-(1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one、6-氯结合的新型香豆素吡唑啉部分‐3-(1-phenyl-4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one, 6-bromo-3-(1-phenyl-4- (1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one和6-溴-3-(1-(4-溴苯基)-4-(1H-四唑-5) -yl)-1H pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one7(a-d)，被设计和合成。通过 Hirshfeld 表面分析研究了单晶 X 射线衍射及其相互作用。通过差示扫描量热法 (DSC)、热重法 (TGA) 和循环伏安法 (CV) 研究来检查这些化合物的热稳定性和电化学性质。通过 UV-Vis 吸收分析了它们在各种醇类和一般溶剂中

  DOI：

  10.1111/php.12852
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-溴香豆素 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素基有机染料的合成、光物理和计算研究

  摘要：

  一系列与四唑、3-(1-苯基-4-(1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one、6-氯结合的新型香豆素吡唑啉部分‐3-(1-phenyl-4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one, 6-bromo-3-(1-phenyl-4- (1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one和6-溴-3-(1-(4-溴苯基)-4-(1H-四唑-5) -yl)-1H pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one7(a-d)，被设计和合成。通过 Hirshfeld 表面分析研究了单晶 X 射线衍射及其相互作用。通过差示扫描量热法 (DSC)、热重法 (TGA) 和循环伏安法 (CV) 研究来检查这些化合物的热稳定性和电化学性质。通过 UV-Vis 吸收分析了它们在各种醇类和一般溶剂中

  DOI：

  10.1111/php.12852

文献信息

• Synthesis of some oxazolyl - pyrazolyl; 1,4-Dihydropyridinyl-pyrazolyl and 1,2,3,4-tetrahydro pyrimidinyl-pyrazolyl coumarins
  作者：Mehul A. Patel、Dinker I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.5570450416

  日期：2008.7

  pyrazol-3-yl] coumarins 4a-f; 3-[1-phenyl-4-(2,6-dimethyl-3,5-disubstituted-1,4-dihydropyridin-4-yl) pyrazol-3-yl] coumarins 5a-f and 3-[1-phenyl-4-(6-methyl-5-substituted-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl) pyrazol-3-yl] coumarins 6a-f have been synthesized utilizing Erlenmyer-Plochl reaction, Hantzsch reaction and Biginelli reaction respectively using 3-(1-phenyl-4-formyl-pyrazol-3-yl) coumarins 3a-c

  各种3- [1-苯基-4-（2-取代的5-氧代-恶唑-4-亚苄基甲基）吡唑-3-基]香豆素4a-f ; 3- [1-苯基-4-（2,6-二甲基-3,5-二取代-1,4-二氢吡啶-4-基）吡唑-3-基]香豆素5a-f和3- [1-苯基-利用Eerlenmyer-Plochl反应，Hantzsch反应合成了4-（6-甲基-5-取代-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-4-基）吡唑-3-基]香豆素6a-f。分别使用3-（1-苯基-4-甲酰基-吡唑-3-基）香豆素3a-c作为起始原料和Biginelli反应。
• Synthesis and antimicrobial activity of coumarin pyrazole pyrimidine 2,4,6(1H,3H,5H)triones and thioxopyrimidine4,6(1H,5H)diones
  作者：S. Vijaya Laxmi、B. Suresh Kuarm、B. Rajitha

  DOI：10.1007/s00044-012-0078-y

  日期：2013.2

  A series of 5-((3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (4a-f) and dihydro-5-((3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (5a-f) derivatives were synthesized by the condensation of 3-(2-oxo2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (3a-f) with barbituric acid and thiobarbituric acid in acetic acid under microwave irradiation method. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity against Bcillus subtilis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Pseudomonas aeoginosa, and Klebsiella pneumoniae. All the compounds were found to be moderately active against used microorganisms, whereas compounds (4d) and (4e) exhibited good antifungal activity against Aspergillus niger.
• Synthesis, Photophysical and Computational Study of Novel Coumarin-based Organic Dyes
  作者：Mahadev N. Kumbar、Madivalagouda S. Sannaikar、Saba Kauser J. Shaikh、Atulkumar A. Kamble、Manjunath N. Wari、Sanjeev R. Inamdar、Qiquan Qiao、Bhavya N. Revanna、Mahendra Madegowda、Jagadeesh P. Dasappa、Ravindra R. Kamble

  DOI：10.1111/php.12852

  日期：2018.3

  pyrazoline moieties combined with tetrazoles, 3‐(1‐phenyl‐4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐1H‐pyrazol‐3‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one, 6‐chloro‐3‐(1‐phenyl‐4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐1H‐pyrazol‐3‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one, 6‐bromo‐3‐(1‐phenyl‐4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐1H‐pyrazol‐3‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one and 6‐bromo‐3‐(1‐(4‐bromophenyl)‐4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐1H pyrazol‐3‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one7(a‐d), were designed and synthesized. Single crystal

  一系列与四唑、3-(1-苯基-4-(1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one、6-氯结合的新型香豆素吡唑啉部分‐3-(1-phenyl-4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one, 6-bromo-3-(1-phenyl-4- (1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one和6-溴-3-(1-(4-溴苯基)-4-(1H-四唑-5) -yl)-1H pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one7(a-d)，被设计和合成。通过 Hirshfeld 表面分析研究了单晶 X 射线衍射及其相互作用。通过差示扫描量热法 (DSC)、热重法 (TGA) 和循环伏安法 (CV) 研究来检查这些化合物的热稳定性和电化学性质。通过 UV-Vis 吸收分析了它们在各种醇类和一般溶剂中