dysidavarone A | 1352173-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: dysidavarone A
• 英文别名: (1R,9S,10R,15S)-5-ethoxy-9,14,15-trimethyl-17-methylidenetetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),4,13-triene-3,6-dione
• CAS: 1352173-43-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: OMLKNXFIVARPQF-BHAGSQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 Crabtree's catalyst 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.67h， 生成 dysidavarone A
  参考文献：
  名称：

  海洋类萜 (+)-dysidavarones A–C 的发散全合成

  摘要：

  在这里，我们报道了海洋倍半萜烯醌meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C (12)并为地迪瓦隆类似物的合成提供了后期可修改的路线，以进一步评价其抗癌活性。3–1通过后期引入乙氧基以发散方式得到，揭示了乙氧基的可能来源(+)-dysidavarones A–C 内 (6)是由泼地西达瓦隆3–1。 (+)-dysidavarones A–C 的全合成 (与苄基溴的芳基化11维兰德-米歇尔酮衍生物6构建了泼地西达瓦隆的高张力桥联八元碳环作为关键的通用中间体。通过一锅分子间烷基化和分子内修饰6 ) 使用泼迪西达瓦隆 3–1

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108338

文献信息

• Total synthesis of dysidavarone A
  作者：Chunhui Yu、Xiaoguang Zhang、Jinghua Zhang、Zhengwu Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.073

  日期：2016.7

  Dysidavarone A is a sesquiterpene isolated from the South China Sea sponge Dysidea avara and was reported that it showed significant anticancer activities. Because the compound has unique ‘dysidavarane’ carbon skeleton and potent biological activity, a seven-step stereoselective synthesis of dysidavarone A was developed. The key steps of the synthesis involved stereoselective reductive-alkylation,

  dysidavarone A是从南海海绵Dysidea avara分离得到的倍半萜烯，据报道它显示出显着的抗癌活性。由于该化合物具有独特的“ dysidavarane”碳骨架和强大的生物活性，因此开发了7个步骤的dysidavarone A立体选择性合成。合成的关键步骤涉及立体选择性还原烷基化，分子内α-芳基化和双键迁移反应。还评估了dysidavarone A对人肾癌细胞系786-O和人前列腺癌细胞系PC-3的抗增殖活性。
• Total Synthesis and Antibacterial Activity of Dysidavarone A
  作者：Björn Schmalzbauer、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ol400156u

  日期：2013.2.15

  carbon skeleton has been accomplished by a convergent strategy, involving a stereoselective reductive alkylation of a Wieland-Miescher type ketone under Birch conditions and an advantageous intramolecular palladium-catalyzed α-arylation of a sterically hindered ketone. Dysidavarone A showed potent antimicrobial and antiproliferative activities based on characteristic morphological changes of treated cells

  通过收敛策略已经完成了具有新“ dysidavarane”碳骨架的dysidavarone A的简明全合成，该策略包括在桦木条件下Wieland-Miescher型酮的立体选择性还原烷基化和a的分子内钯催化的α-芳基化位阻酮。根据处理过的细胞的特征形态变化，dysidavarone A表现出有效的抗菌和抗增殖活性。
• Divergent total synthesis of marine meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C
  作者：Qunlong Zhang、Yang Kuang、Le Chang、Jingyi Kang、Bingjian Wang、Chuanke Chong、Zhaoyong Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108338

  日期：2023.3

  enantioselective total synthesis of marine sesquiterpene quinone meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C (1–3) using predysidavarone 6 as a key common intermediate. The highly strained and bridged eight-membered carbocycle of predysidavarone 6 was constructed by a one-pot intermolecular alkylation and intramolecular arylation of Wieland–Miescher ketone derivative 11 and benzyl bromide 12. The total synthesis of (+)-dysidavarones

  在这里，我们报道了海洋倍半萜烯醌meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C (12)并为地迪瓦隆类似物的合成提供了后期可修改的路线，以进一步评价其抗癌活性。3–1通过后期引入乙氧基以发散方式得到，揭示了乙氧基的可能来源(+)-dysidavarones A–C 内 (6)是由泼地西达瓦隆3–1。 (+)-dysidavarones A–C 的全合成 (与苄基溴的芳基化11维兰德-米歇尔酮衍生物6构建了泼地西达瓦隆的高张力桥联八元碳环作为关键的通用中间体。通过一锅分子间烷基化和分子内修饰6 ) 使用泼迪西达瓦隆 3–1