N-α-tert-butyloxycarbonyl-N-ε-(2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethyl) carbonyl-L-lysine | 1309581-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-tert-butyloxycarbonyl-N-ε-(2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethyl) carbonyl-L-lysine
• 英文别名: N-α-tert-butyloxycarbonyl-N-ε-((2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethoxy)carbonyl)-L-lysine；(2S)-6-(2-cyclooct-2-yn-1-yloxyethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1309581-56-3
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₇
• 分子量: 440.537
• InChiKey: JPAQTSQWGLQYQW-ZVAWYAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-N-ε-(2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethyl) carbonyl-L-lysine 在 甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-ε-(2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethyl) carbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Genetically Encoded Copper-Free Click Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201008178
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane 在 silver perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-α-tert-butyloxycarbonyl-N-ε-(2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethyl) carbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  UNNATURAL AMINO ACIDS COMPRISING A CYCLOOCTYNYL OR TRANS-CYCLOOCTENYL ANALOG GROUP AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及含有环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的非天然氨基酸，其具有化学式（I）或其酸或碱加合物。该发明还涉及所述非天然氨基酸的使用，用于制备包含一个或多个环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的多肽的工具和过程。这些多肽可以通过体外或体内反应与含有偶氮酰基、腈氧化物、亚硝基、偶氮甲酰基或1,2,4,5-四唑基团的化合物进行共价修饰。

  公开号：

  US20140073764A1

文献信息

• UNNATURAL AMINO ACIDS COMPRISING A CYCLOOCTYNYL OR TRANS-CYCLOOCTENYL ANALOG GROUP AND USES THEREOF
  申请人：EMBL

  公开号：US20140073764A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to unnatural amino acids comprising a cyclooctynyl or trans-cyclooctenyl analog group and having formula (I) or an acid or base addition salt thereof. The invention also relates to the use of said unnatural amino acids, kits and processes for preparation of polypeptides that comprise one or more than one cyclooctynyl or trans-cyclooctenyl analog group. These polypeptides can be covalently modified by in vitro or in vivo reaction with compounds comprising an azide, nitrile oxide, nitrone, diazocarbonyl or 1,2,4,5-tetrazine group.

  本发明涉及含有环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的非天然氨基酸，其具有化学式（I）或其酸或碱加合物。该发明还涉及所述非天然氨基酸的使用，用于制备包含一个或多个环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的多肽的工具和过程。这些多肽可以通过体外或体内反应与含有偶氮酰基、腈氧化物、亚硝基、偶氮甲酰基或1,2,4,5-四唑基团的化合物进行共价修饰。
• US9085514B2
  申请人：——

  公开号：US9085514B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• Genetically Encoded Copper-Free Click Chemistry
  作者：Tilman Plass、Sigrid Milles、Christine Koehler、Carsten Schultz、Edward A. Lemke

  DOI：10.1002/anie.201008178

  日期：2011.4.18