3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyde | 81477-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)bezaldehyde；5-Chloro-2,4-dimethoxy-6-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 81477-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₃
• 分子量: 282.767
• InChiKey: ZWHYAWMKQQVRBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyde 在 乙基溴化镁 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 8-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 153.83h， 生成 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of fungal metabolites: ascofuranone and colletochlorin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a027

文献信息

• A general highly efficient access to prenylated phenolic natural products. Synthesis of colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84050-2

  日期：1986.1