isopropylidene <1-(methylthio)ethylidene>malonate | 123773-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropylidene <1-(methylthio)ethylidene>malonate
• 英文别名: 5-(methylsulfanylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-methylthiomethylene-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-Dimethyl-5-(methylsulfanylmethylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 123773-67-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄S
• 分子量: 202.231
• InChiKey: DMLFLHPFIIWTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene <1-(methylthio)ethylidene>malonate 625.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以80%的产率得到thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  简单的3-羟基噻吩[噻吩-3（2 H）-ones]

  摘要：

  我们报告了一个简单而灵活的合成途径，以简单的3-羟基噻吩[thiophen-3（2 H）-ones]，包括母体化合物（1a）。

  DOI：

  10.1039/c39900000375
• 作为产物：
  描述：

  5-[双(甲基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到isopropylidene <1-(methylthio)ethylidene>malonate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-（甲硫基）亚甲基Meldrum酸的水解。立体效应的动力学和计算研究

  摘要：

  的水解速率α- ř -α-（甲硫基）亚甲基麦德鲁姆酸（8-R ，其中R = H，ME等，S-卜，和吨-Bu）在碱性和酸性溶液，测定在50％DMSO在20°C下为−50％的水（v / v）。在碱性溶液（KOH）中，形成四面体中间体（）的亲核攻击对于所有底物（k 1 OH）都是速率限制。在酸性溶液中（HCl）和在中等pH值（乙酸盐缓冲液），水攻击（ķ 1 ħ 2 ö）是速率限制为8-ME，8-ET，和8-仲卜; 大概对于8- t- Bu也是如此，但是对于在低pH下进行精确测量而言，速率太慢了。对于8-H，在中等pH值时水侵蚀是速率限制，但在pH <4.​​5 MeS时-脱离四面体中间体成为速率限制。我们对这些结果的解释基于一种反应方案，该方案涉及三个途径，以将产物转化为产物，其中两个是水解反应所独有的，并且利用了OH基团的酸性。该方案提供了一个解释，为什么即使在[KOH]高的情况下，即使OH的

  DOI：

  10.1021/jo060254o

文献信息

• Hunter, Gordon A.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1209 - 1214
  作者：Hunter, Gordon A.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• Application of photoelectron spectroscopy to molecular properties. 45. Reactivity of [(alkylthio)methylene]ketenes in the gas phase and photoelectron spectra of thiophen-3(2H)-ones
  作者：F. Chuburu、S. Lacombe、Genevieve Pfister-Guillouzo、A. Ben Cheik、J. Chuche、J. C. Pommelet

  DOI：10.1021/jo00010a049

  日期：1991.5
• HUNTER, GORDON A.;MCNAB, HAMISH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 375-376
  作者：HUNTER, GORDON A.、MCNAB, HAMISH

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLES THAT ARE INHIBITORS OF IMPDH ENZYME
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：EP1276739A2

  公开（公告）日：2003-01-22
• [EN] HETEROCYCLES THAT ARE INHIBITORS OF IMPDH ENZYME<br/>[FR] HETEROCYCLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME IMPDH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001081340A2

  公开（公告）日：2001-11-01

  Compounds of formula (I) wherein X1 is C(O), -S(O)-, or -S(O)¿2?-; X?2 is CR3¿ or N; X3 is -NH-, -O-, or -S-; X?4 is CR4¿ or N; X?5 is CR5¿ or N; and X?6 is CR6¿ or N are useful as inhibitors of IMPDH enzyme. Thus, these compounds can be used as therapeutic agents for IMPDH- associated disorders.