7α,17β-7-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol | 10448-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α,17β-7-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
• 英文别名: 7α-methylestradiol；EM-5314；(+)-7α-methylestradiol；3,17β-Dihydroxy-7α-methyl-D^1.3.5(10)-oestratrien；7alpha-Methylestradiol；(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 10448-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: DXWWYJWUFULMAP-JZHXJEGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α,17β-7-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、262.0 kPa 条件下， 反应 139.0h， 生成 2-methoxy-7α-methylestradiol
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的 2-甲氧基雌二醇合成方法

  摘要：

  描述了一种合成中等至大量 2-甲氧基雌二醇 (2-ME2) 的有效且实用的方法。合成中的关键步骤是使用四氯化锆介导的 Fries 重排在雌二醇二乙酸酯上进行区域选择性地在雌二醇的 C-2 位置引入乙酰基。七步合成程序很容易得到 2-ME2，总产率为 49%。还描述了该方法在 2-甲氧基-7 α-甲基雌二醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00065-x
• 作为产物：
  描述：

  (7alpha,17beta)-3-甲氧基-7-甲基-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-醇 在 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 作用下， 以90%的产率得到7α,17β-7-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  AN EXPEDITIOUS ROUTE TO 7α-SUBSTITUTED ESTRADIOL DERIVATIVES

  摘要：

  6-Ketoestradiol derivatives are converted in 7 alpha-alkyl substituted estradiol derivatives selectively by alkylation of the generated enolate followed by deoxygenation-deprotection with BF3 . Et2O/Et3SiH. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10180-0

文献信息

• Orally active derivatives of 1,3,5(10)-estratriene
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05554603A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  The invention presents 17.beta.-nitro and 11.beta., 17.beta.-dinitro esters of estradiol which are made from 3-acyloxy-17-keto- or 3,17-dihydroxy-1,3,5-estratrienes by processes known in the art. The compounds exhibit estrogenic activity.

  本发明提供了17β-硝基和11β，17β-二硝基雌二醇酯，这些酯是从3-酰氧基-17-酮基或3,17-二羟基-1,3,5-雌三烯经已知工艺制备而成。这些化合物表现出雌激素活性。
• Synthesis of anti-estrogenic and other therapeutic steroids from 21-hydroxy-19-norpregna-4-en-3-one
  申请人：——

  公开号：US20010039269A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Syntheses of steroids such as 3-hydroxy-7&agr;-methyl-21-[2′-methoxy-4′-(diethylaminomethyl)-phenoxy]-19-norpregna-1,3,5(10)triene citrate (“SR 16234”) and analogs thereof are provided, wherein 21-hydroxy-19-norpregna-4-en-3-one serves as a starting material or intermediate. The latter compound may be readily prepared from estrone-3-methyl ether. Certain intermediates in these syntheses also have value as therapeutic agents, for example in the treatment of prostate disorders such as prostatic cancer.

  提供了合成类固醇的方法，例如3-羟基-7α-甲基-21-[2'-甲氧基-4'-(二乙胺甲基)苯氧基]-19-去氢孕-1,3,5(10)三烯酸盐（“SR 16234”）及其类似物，其中21-羟基-19-去氢孕-4-烯-3-酮作为起始物质或中间体。后者化合物可以从雌酮-3-甲醚中轻松制备而来。这些合成中的某些中间体也具有治疗价值，例如在治疗前列腺疾病如前列腺癌方面。
• [EN] DESIGN OF DRUGS INVOLVING RECEPTOR-LIGAND-DNA INTERACTIONS<br/>[FR] ELABORATION DE MEDICAMENTS IMPLIQUANT DES INTERACTIONS RECEPTEUR-LIGAND-ADN
  申请人：HENDRY, Lawrence, B.

  公开号：WO1995014791A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) It has been discovered that the degree of hormonal activity of candidate ligands correlates better with degree of fit into DNA than with the strength of receptor binding, and that the receptors in the steroid/thyroid hormone/vitamin A and D family alter the physiochemical properties of DNA and in concert with other transcription factors facilitate insertion of the ligand into DNA. As a result, the magnitude of the response is a function of the structure of the ligand as it related to insertion and fit into the DNA and the specificity of the response is a function of the stereochemistry of the receptor through binding to both the ligand and to the DNA. Based on these discoveries, a method is described herein for identifying drugs having increased activity as compared with the natural ligand for receptors such as the estrogenic receptors.(FR) On a découvert que le niveau d'activité hormonale de ligands potentiels se rapporte davantage au niveau d'insertion dans l'ADN qu'à la force de liaison au récepteur, et que les récepteurs de la famille des stéroïdes/hormones thyroïdienne/vitamines A et D modifient les caractéristiques physicochimiques de l'ADN et facilitent, conjointement avec d'autres facteurs de transcription, l'insertion du ligand dans l'ADN. En conséquence, l'intensité de la réponse est fonction de la structure du ligand en ce qui concerne son insertion et son adaptation dans l'ADN, et la spécificité de la réponse est fonction de la stéréochimie du récepteur par liaison à la fois au ligand et à l'ADN. Ces découvertes ont permis d'élaborer un procédé d'identification de médicaments à activité accrue par rapport au ligand naturel de récepteurs tels que les récepteurs ÷strogènes.

  已经发现，候选配体的激素活性程度与其适合DNA的程度更相关，而不是与受体结合的强度，而且类固醇/甲状腺激素/维生素A和D家族的受体会改变DNA的物理化学性质，并与其他转录因子协同作用，促进配体插入DNA。因此，响应的大小取决于配体的结构，与其插入和适应DNA有关，而响应的特异性取决于受体的立体化学，通过与配体和DNA的结合。基于这些发现，本文描述了一种识别具有增强活性的药物的方法，与雌激素受体等受体的天然配体相比。
• Novel 2-alkoxyestradiol analogs with antiproliferative and antimitotic activity
  申请人：SOUTHWEST FOUNDATION FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US20030229061A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The application discloses novel 2-alkoxyestradiol analogs which exhibit anti-proliferative properties, and methods of making and using such compounds to inhibit undesired cell proliferation and tumor growth. Additionally, methods are disclosed of treating diseases associated with undesired angiogenesis and undesired proliferation, and methods of treating infectious disease wherein the infectious agent is particularly susceptible to inhibition by agents that disrupt microtubule organization and function.

  本发明披露了新型2-烷氧基雌二醇类似物，该类似物具有抗增殖特性，并公开了制备和使用这些化合物以抑制不良细胞增殖和肿瘤生长的方法。此外，还披露了治疗与不良血管生成和不良增殖有关的疾病的方法，以及治疗感染疾病的方法，其中感染剂特别易受到破坏微管组织和功能的药物抑制。
• [EN] ORALLY ACTIVE DERIVATIVES OF 1,3,5(10)-ESTRATRIENE<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,5(10)-ESTRATRIENE ACTIFS PAR VOIE ORALE
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1995007925A1

  公开（公告）日：1995-03-23

  (EN) 17$g(b)-nitrate and 11$g(b),17$g(b)-dinitrate esters of estradiol which exibit elevated estrogenic and postcoital contraceptive activities are disclosed. A process for their manufacture and their use in pharmaceuticals is also disclosed.(FR) L'invention concerne décrit des dinitrate-17$g(b)-nitrate et 11$g(b)-,17$g(b)-ester d'estradiol, qui présentent une activité oestrogénique et contraceptive postcoïtale élevée. Un procédé pour leur fabrication et leur utilisation dans des produits pharmaceutiques est également décrit.

  本发明涉及17β-降噪酸根和11β,17β-二降硝酸酯的雌二醇 esters，这些化合物具有显著的雌激素活性和避孕作用后受精作用。此外，还描述了这些化合物的制备过程及其药用方法。