2-chloro-7α-methylestrone | 137576-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-chloro-7α-methylestrone
• 英文别名: 2-chloro-3-hydroxy-7α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；2-Chloro-3-hydroxy-7α-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；(7R,8R,9S,13S,14S)-2-chloro-3-hydroxy-7,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 137576-27-3
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₂
• 分子量: 318.843
• InChiKey: BJBNSAVWUBAPEB-DDKJLIMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7α-methylestrone 、 lithium acetylide-ethylenediamine complex 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到2-chloro-17α-ethynyl-7α-methyl-17β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  Ali, Hasrat; Lier, Johan E. van, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2485 - 2491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7α,17β-7-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol 在 jones' reagent 、 一氯化碘 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-chloro-7α-methylestrone
  参考文献：
  名称：

  Ali, Hasrat; Lier, Johan E. van, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2485 - 2491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New 2-substituted estra-1,3,5(10)-trien-17-ones as inhibitors of 17beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20060009434A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention relates to new 2-substituted estra-1,3,5(10)-trien-17-ones of general formula I in which R 2 means a saturated or unsaturated C 1 -C 8 -alkyl group, a C 1 -C 5 -alkyloxy group, an aralkyl radical or alkylaryl radical, a radical —O—C n F m H o , whereby n=1, 2, 3, 4, 5 or 6, m≧1 and m+o=2n+1, or a group CH 2 XY, in which X stands for an oxygen atom and Y stands for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, as well as a halogen atom or a nitrile group, R 13 means a hydrogen atom or a methyl group, R 16 means a hydrogen atom or a fluorine atom, Z means an oxygen atom or a sulfur atom, R 3 and R 5 , in each case independently of one another, mean an α- or β-position hydrogen atom, R 4 and R 6 , in each case independently of one another, mean an α- or β-position hydrogen atom, a C 1 -C 5 -alkyl group, a C 1 -C 5 -alkyloxy group, a C 1 -C 5 -acyl group or a hydroxy group or an aralkyl radical or alkylaryl radical, R 3 and R 4 together mean an oxygen atom, R 5 and R 6 together mean an oxygen atom, R 7 and R 8 in each case mean a hydrogen atom or together a CH 2 group, as well as their pharmaceutically acceptable salts, their manufacture and use as medicaments for prophylaxis and therapy of estrogen-dependent diseases that can be influenced by the inhibition of 17β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1.

  本发明涉及一般式I的新2-取代的酮类化合物，其中R2代表饱和或不饱和的C1-C8烷基基团，C1-C5烷氧基团，芳基烷基基团或烷基芳基基团，基团—O—CnFmHo，其中n=1、2、3、4、5或6，m≥1且m+o=2n+1，或基团 XY，其中X代表氧原子，Y代表具有1至4个碳原子的烷基基团，以及卤原子或腈基团，R13代表氢原子或甲基基团，R16代表氢原子或氟原子，Z代表氧原子或硫原子，R3和R5分别独立地表示α或β位的氢原子，R4和R6分别独立地表示α或β位的氢原子，C1-C5烷基基团，C1-C5烷氧基团，C1-C5酰基团，羟基或芳基烷基基团或烷基芳基基团，R3和R4一起表示氧原子，R5和R6一起表示氧原子，R7和R8分别表示氢原子或一起表示一个CH2基团，以及它们的药学上可接受的盐，它们的制备和用作预防和治疗由于17β-羟基类固醇脱氢酶类型1的抑制而可影响的雌激素依赖性疾病的药物。
• NEUE 2-SUBSTITUIERTE ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-17-ONE ALS INHIBITOREN DER 17BETA-HYDROXY-STEROIDDEHYDROGENASE TYP 1
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1771461A2

  公开（公告）日：2007-04-11
• US7419972B2
  申请人：——

  公开号：US7419972B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• [DE] NEUE 2-SUBSTITUIERTE ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-17-ONE ALS INHIBITOREN DER 17ß-HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE TYP 1<br/>[EN] NOVEL 2-SUBSTITUTED ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-17-ONES USED IN THE FORM OF INHIBITORS OF 17ß-HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE OF TYPE 1<br/>[FR] NOUVELLES OESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-17-ONES 2-SUBSTITUEES, UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA 17ß-HYDROXYSTEROIDE-DEHYDROGENASE DE TYPE 1
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2006003013A2

  公开（公告）日：2006-01-12

  Die Erfindung betrifft neue 2-substituierte Estra-1,3,5(10)-trien-17-one der allgemeinen Formel (I), worin R2 eine gesättigte oder ungesättigte C1-C8-Alkylgruppe, eine C1-C5-Alkyloxygruppe, ein Aralkyl- oder Alkylarylrest, ein Rest -O-CnFmHo, wobei n = 1,2,3,4,5 oder 6, m≥1 und m = 2n+1 ist, oder eine Gruppe CH2XY, in der X für ein Sauerstoffatom und Y für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, sowie ein Halogenatom oder eine Nitrilgruppe, R13 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R16 ein Wasserstoff- oder ein Fluoratom, Z ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom R3 und R5 jeweils unabhängig voneinander ein α- oder β-ständiges Wasserstoffatom, R4 und R6 jeweils unabhängig voneinander ein α- oder β-ständiges Wasserstoffatom, eine C1-C5-Alkyl-, eine C1-C5-Alkyloxy-, eine C1-C5-Acyl- oder eine Hydroxygruppe oder ein Aralkyl- oder Alkylarylrest, R3 und R4 zusammen ein Sauerstoffatom, R5 und R6 zusammen ein Sauerstoffatom, R7 und R8 jeweils ein Wasserstoffatom oder zusammen eine CH2-Gruppe bedeuten, sowie ihre pharmazeutisch annehmbaren Salze, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel zur Prophylaxe und Therapie estrogen-abhängiger Erkrankungen, die sich durch Hemmung der 17β-Hydroxysteroiddehydro-genase Typ 1 beeinflussen lassen.