bis(benzoyl) selenide | 38572-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(benzoyl) selenide
• 英文别名: dibenzoyl selenide；benzoic acid seleno anhydride；Benzoesaeure-selenoanhydrid；benzoyl selenide；Se-benzoyl benzenecarboselenoate
• CAS: 38572-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂Se
• 分子量: 289.192
• InChiKey: NZXHZUMVBZNVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  406.6±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzoyl) selenide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 potassium benzeneselenocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非糖苷键连接的硒醚假二糖的合成

  摘要：

  已经合成了具有将两个单糖残基连接的硒醚官能团的非糖苷连接的二糖模拟物。获得了保护的Glc（Se 3–3）Glc，Glc（Se 3–6）Glc和Glc（Se 3–6）Man结构。通过用硒代苯甲酸酯阴离子置换碳水化合物磺酸盐来引入硒。通过苯甲酸酯的甲醇分解和空中氧化转化为二硒代，随后将二硒代还原为亚硒酸酯，并在S N 2反应中原位置换第二种碳水化合物磺酸盐以得到硒醚。还以去保护的形式获得了Glc（Se 3–3）Glc和Glc（Se 3–6）Glc。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.064
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 LiAlHSeH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到bis(benzoyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂与元素硒的反应：作为硒化剂应用于有机分子中。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005800o

文献信息

• THE SYNTHESES OF POTASSIUM SELENOCARBOXYLATES AND THEIR DERIVATIVES
  作者：Hideharu Ishihara、Yoshio Hirabayashi

  DOI：10.1246/cl.1976.203

  日期：1976.3.5

  Potassium selenocarboxylates were prepared in good yields on the reaction of diacyl selenides with methanolic potassium hydroxide. They were fairly stable under nitrogen and useful as starting material for the preparation of selenocarboxylic acid derivatives; methyl selenobenzoate, α-(selenobenzoyl)acetophenone, phenyl p-chlorobenzoyl diselenide, O-trimethylsilyl selenobenzoate, bis(selenostearoyl)methane, and dibenzoyl diselenide.

  在甲醇钾与二酰基硒反应下，成功制备了高产率的钾硒羧酸盐。这些化合物在氮气环境下相当稳定，并且可作为制备硒羧酸衍生物的起始材料，包括甲基硒苯甲酸酯、α-（硒苯甲酰基）乙酰苯、苯基对氯苯甲酰二硒化物、O-三甲基硅基硒苯甲酸酯、双（硒硬脂酰基）甲烷，以及二苯甲酰二硒化物。
• Nano Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of KSeCN with Aryl Halides
  作者：Y. Nageswar、K. Reddy、V. Reddy、B. Madhav、J. Shankar

  DOI：10.1055/s-0030-1260553

  日期：2011.6

  An unprecedented transfer of selenium ion from potassium selenocyanate was observed in C-Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand-free conditions. Utilizing this protocol wide range of symmetrical diaryl selenides were obtained in excellent yields. Nano-CuO is recyclable up to four cycles without loss of catalytic activity.

  在无配体条件下，铜氧化物纳米颗粒催化C-Se交叉偶联反应中观察到前所未有的硒离子来自亚硒酸钾的转移现象。利用这一方法，成功获得了广泛的对称二芳基硒化合物，并且产率极佳。纳米CuO具有可循环使用四次的特性，且不会损失催化活性。
• Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides, diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides
  作者：Mamoru Koketsu、Futoshi Nada、Sohma Hiramatsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1039/b200147k

  日期：2002.3.8

  Various diacyl selenides, diacyl diselenides and selenocarboxylates were synthesized by reaction of several acyl chlorides with LiAlHSeH. Reaction of diacyl chloride with LiAlHSeH afforded cyclic selenoanhydrides. In the 77Se NMR spectra, we found that the chemical shifts of the diacyl selenides and the diacyl diselenides could facilitate their distinction.

  几种酰基氯与 LiAlHSeH 反应合成了各种二酰基硒化物、二酰基二硒化物和硒羧酸盐。二酰氯与 LiAlHSeH 反应生成了环硒酸酐。在 77Se NMR 光谱中，我们发现二酰基硒化物和二酰基二硒化物的化学位移有助于区分它们。
• The Synthesis and Properties of Diacyl Selenides
  作者：Hideharu Ishihara、Shigeyuki Sato、Yoshio Hirabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.50.3007

  日期：1977.11

  Diacyl selenides were synthesized in good yields by the deselenization of diacyl diselenides, which have conveniently been prepared from acyl chlorides and sodium hydroselenide. The reaction of dibenzoyl selenide with piperidine at 0 °C formed a fairly stable piperidinium salt. The methanolysis of distearoyl selenide gave selenostearic acid as an unstable intermediate.

  通过对二酰基二硒化物进行脱硒合成了二酰基硒化物，而二酰基二硒化物是从酰基氯和氢硒化钠中方便地制备出来的。二苯甲酰基硒化物与哌啶在 0 °C 下反应生成了相当稳定的哌啶盐。二硬脂酰硒化物的甲醇分解产生的硒硬脂酸是一种不稳定的中间体。
• Organoselenosilane-Mediated Selective Mild Access to Selenolesters, Selenoanhydrides and Diacyl Diselenides
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Caterina Tiberi

  DOI：10.1055/s-0030-1261195

  日期：2011.9

  Reaction of acyl chlorides with phenylselenotrimethyl­silane promoted by TBAF afforded a mild general access to selenolesters in good yields. When acyl chlorides were reacted with bis(trimethylsilyl)selenide (HMDSS) in 2:1 or 1:1 ratio a selective entry to selenoanhydrides or diacyl diselenides respectively was obtained.

  由 TBAF 促进的酰氯与苯基硒基三甲基硅烷的反应以良好的产率提供了温和的普遍途径获得硒醇酯。当酰氯与双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 以 2:1 或 1:1 的比例反应时，分别获得选择性进入硒酸酐或二酰基二硒化物。