3,7-dimethyl-3-(4-methylpent-4-enyl)-2-oxa-spiro[3.5]non-6-en-1-one | 622793-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-3-(4-methylpent-4-enyl)-2-oxa-spiro[3.5]non-6-en-1-one
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-3-(4-methylpent-4-enyl)-2-oxaspiro[3.5]non-6-en-1-one
• CAS: 622793-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: GBPBMLFBUVAGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-3-(4-methylpent-4-enyl)-2-oxa-spiro[3.5]non-6-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6-dimethyl-2-(4-methylpent-4-enyl)-1-oxaspiro[2.5]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性：一种新的天然产物异-β- Bisabolol的合成和嗅觉特性

  摘要：

  从东印度和澳大利亚西部的檀香油中分离出有气味的微量成分异β-双松香酚（4），并以（E / Z）-三烯12（异γ-双松香烯）为主要中间体合成。4（6 R，7 R）-4a的四种立体异构形式中，只有一种具有气味活性，具有浓郁的花香，类似麻瓜的味道，非常令人愉悦的气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390219
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己-3-烯-1-羧酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,7-dimethyl-3-(4-methylpent-4-enyl)-2-oxa-spiro[3.5]non-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性：一种新的天然产物异-β- Bisabolol的合成和嗅觉特性

  摘要：

  从东印度和澳大利亚西部的檀香油中分离出有气味的微量成分异β-双松香酚（4），并以（E / Z）-三烯12（异γ-双松香烯）为主要中间体合成。4（6 R，7 R）-4a的四种立体异构形式中，只有一种具有气味活性，具有浓郁的花香，类似麻瓜的味道，非常令人愉悦的气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390219

文献信息

• Enantioselectivity in Odor Perception: Synthesis and Olfactory Properties of Iso-β-Bisabolol, a New Natural Product
  作者：Norbert A. Braun、Manfred Meier、Gerhard Schmaus、Bernd Hölscher、Wilhelm Pickenhagen

  DOI：10.1002/hlca.200390219

  日期：2003.7

  from East Indian and Western Australian sandalwood oil and synthesized by using the (E/Z)-triene 12 (iso-γ-bisabolene) as a key intermediate. Only one of four stereoisomeric forms of 4, (6R,7R)-4a, is odor active, having a strong floral, muguet-like, very pleasant scent.

  从东印度和澳大利亚西部的檀香油中分离出有气味的微量成分异β-双松香酚（4），并以（E / Z）-三烯12（异γ-双松香烯）为主要中间体合成。4（6 R，7 R）-4a的四种立体异构形式中，只有一种具有气味活性，具有浓郁的花香，类似麻瓜的味道，非常令人愉悦的气味。