4-methyl-5-trichloroacetylthiazole | 261377-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-5-trichloroacetylthiazole
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 261377-93-9
• 化学式: C₆H₄Cl₃NOS
• 分子量: 244.529
• InChiKey: ADYZVRRUILTRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-methyl-5-trichloroacetylthiazole 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以415 mg的产率得到N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-[5-[2-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-4-[(4-methyl-1,3-thiazole-5-carbonyl)amino]pyrrol-1-yl]pentyl]pyrrol-3-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型噻唑基交联的DNA结合聚酰胺，用于改变序列识别

  摘要：

  描述和设计了六种新的噻唑基化版本的交联聚酰胺（9a - f），其中杂环的Th-Py-Py阵列通过C5和C7亚甲基链与中心吡咯相连。不同的交联聚酰胺（9a – f）中的噻唑环带有三个不同的官能团（即H，NHCHO和NH 2）。分析了这六种交联聚酰胺的促旋酶抑制特性，结果表明，由C7接头束缚的amTh–Py–Py（9b）对促旋酶的抑制浓度为（IC 50 = 0.01μM）是最有效的。到目前为止，在所有噻唑基化的交联聚酰胺中，该抑制剂均被分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00285-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 三氯乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4-methyl-5-trichloroacetylthiazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成与抗病毒抗生素双霉素有关的新型噻唑类交联聚酰胺。

  摘要：

  天然存在的寡肽家族包括netropsin，distamycin，anthelvencin，kikumycin B，amidinomycin和norformycin。Netropsin（I）和distamycin（II）通过靶向DNA小沟中特定的化学功能序列来表达其生物学活性。netropsin和distamycin都可以视为聚酰胺链，其中每个α-碳已被五元吡咯环取代。在这种增强的聚酰胺链中的重复距离几乎与一个碱基对沿着β-DNA内小沟底的距离相同。在本文中，我们报告了16-21个含噻唑杂环的交联聚酰胺的合成，这些噻唑杂环带有活性官能团NH（2），NHCHO或H。DCC和HOBt催化5与14和15的HOBt催化反应合成了16和17。 15 而甲酰化产物18和19是通过将甲酰化的4-甲基-噻唑酸6与14和15偶联而获得的。脱氨基化合物20和21是通过将由4-甲基噻唑合成的5-三氯乙酰基-4-甲基噻唑7偶联而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo991571g

文献信息

• Synthesis and Antitumor Cytotoxicity Evaluation of Novel Thiazole-Containing Glycosylated Polyamides
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1002/ejoc.200300532

  日期：2003.12

  Certain thiazole-containing water-soluble glycosylated polyamides were synthesized and preliminary anti-cancer evaluation carried out by NCI against three types of cancer-cells. Glycosyl moieties were introduced onto the polyamide backbone in order to increase the water-solubility of the longer polymers. This necessitated the development of novel synthetic methods. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  合成了某些含噻唑的水溶性糖基化聚酰胺，并由 NCI 对三种类型的癌细胞进行了初步的抗癌评估。糖基部分被引入到聚酰胺主链上以增加较长聚合物的水溶性。这需要开发新的合成方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)