3-acetamido-4-nitroacetophenone | 92642-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-4-nitroacetophenone
• 英文别名: N-(5-acetyl-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 92642-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: ARKOWXVTOKROFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-4-nitroacetophenone 在 盐酸 作用下， 反应 0.75h， 以1.8 g的产率得到1-(3-氨基-4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Site-specific labelling of caged atp with deuterium or 18oxygen

  摘要：

  [3-D]2-硝基乙酰苯和[醇-18O]-1-(2-硝基苯基)乙醇被制备并用于合成带有标记的P3-L-(2-硝基苯基)乙酯的ATP（“笼型ATP”），其中同位素以氘的形式存在于硝基取代环的3-位上，或以18氧的形式存在于末端磷酸与硝基苯乙基团之间的桥接位置。氘代化合物的可用性使得其1H NMR光谱得以完全指认。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360312
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.17h， 以18%的产率得到3-acetamido-4-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  绿色合成新型吡咯 [1,2-a] 喹喔啉作为表达 GPER 的乳腺癌细胞的抗增殖剂

  摘要：

  4,5-二氢吡咯并 [1,2- a ] 喹喔啉是一种有趣的可药物支架，具有多方面的生物学特性，包括针对 G 蛋白偶联雌激素受体 1 (GPER) 的抗癌特性。在这项工作中，一小套新4,5-二氢吡咯并的[1,2的合成和初步的抗增殖活性一个]喹喔啉（18-20）和吡咯并[1,2-A]喹喔啉（21，22）具有据报道，受已知抗增殖剂（G-1、G-15 和 G-36）的启发。吡咯并喹喔啉核的合成是在 Pictet-Spengler 反应之后使用的，使用表面活性剂对十二烷基苯磺酸 ( p- DBSA) 作为催化剂。它证明了催化 4-苯基吡咯 [1,2- a] 在温和的溶剂（如水、乙醇和水醇溶液）中形成喹喔啉类化合物。此外，反应在室温下进行的时间很短（15 到 120 分钟之间），并且收率很高。在体外MTT测定表明，异丙基团的存在提供有前途的抗增殖化合物。尽管如此，乙酰基也提供了抗增殖作用，打破了它在 GPER

  DOI：

  10.1155/2021/5596816

文献信息

• Site-specific labelling of caged atp with deuterium or 18oxygen
  作者：John E. T. Corrie、Gordon P. Reid

  DOI：10.1002/jlcr.2580360312

  日期：1995.3

  [3-D]2-Nitroacetophenone and [alcohol-18O]-1-(2-nitrophenyl)ethyl alcohol were prepared and used to synthesise labelled P3-l-(2-nitrophenyl)ethyl esters of ATP (“caged ATP”) with isotope present either as deuterium on the 3-position of the nitrosubstituted ring or as 18oxygen in the bridging position between the terminal phosphate and the nitrophenylethyl group. The availability of the deuterated compounds enabled complete assignment of their 1H NMR spectra.

  [3-D]2-硝基乙酰苯和[醇-18O]-1-(2-硝基苯基)乙醇被制备并用于合成带有标记的P3-L-(2-硝基苯基)乙酯的ATP（“笼型ATP”），其中同位素以氘的形式存在于硝基取代环的3-位上，或以18氧的形式存在于末端磷酸与硝基苯乙基团之间的桥接位置。氘代化合物的可用性使得其1H NMR光谱得以完全指认。
• 一类含磺酰胺的二氢噻唑酮类化合物及其药 物组合物和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105481790B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明提供了通式(I)所示的含磺酰胺的二氢噻唑酮类化合物及其药物组合物和用途。该类化合物可以结合具有bromodomain结构域的蛋白，从而调节下游的信号通路，发挥特定功能，可用于治疗与bromodomain结构域蛋白相关的多种疾病。该类化合物可干扰具有bromodomain结构域的Brd4与乙酰化组蛋白的结合，进而下调癌基因c‑myc和其相关靶基因的转录，因此可以成为肿瘤的有效治疗药物。
• Mediators of Hedgehog Signaling Pathways, Compositions and Uses Related Thereto
  申请人：Guicherit Olivin M.

  公开号：US20090012082A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了用于抑制由于hedgehog增强功能、ptc失去功能或smoothened增强功能导致的异常生长状态的方法和试剂，包括将细胞与hedgehog拮抗剂（如小分子）接触，以足够的剂量抑制异常生长状态，例如，激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。
• Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：US08168653B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist of formula (I) in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了抑制因hedgehog基因增强功能、ptc基因失活功能或smoothened基因增强功能导致的异常生长状态的方法和试剂，包括将细胞与式（I）的hedgehog拮抗剂接触，以足够的剂量抑制异常生长状态，例如，激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。
• MEDIATORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAYS, COMPOSITIONS AND USES RELATED HERETO
  申请人：GUICHERIT Oivin M.

  公开号：US20120283258A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist of formula (I) in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了一种方法和试剂，用于抑制由于刺猬增益功能、ptc失活或smoothened增益功能导致的异常生长状态，包括将细胞与式(I)的刺猬拮抗剂接触，以足够的量抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc途径或拮抗smoothened或刺猬活性。

表征谱图