4-[2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-amino-6-fluoroquinoline | 866757-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-amino-6-fluoroquinoline
• 英文别名: 2-amino-6-fluoro-4-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-quinoline；(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-fluoroquinolin-4-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 866757-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: JHRLRUPMDMNMOP-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-amino-6-fluoroquinoline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 8.5h， 生成 N²-isobutyryl-4-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-amino-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  旨在与天然DNA参与三链体形成的C-核苷的合成：DNA中A：T碱基对的特异性识别

  摘要：

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。

  DOI：

  10.1021/jo0511445
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-hydroxy-6-fluoroquinoline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 dicyclohexylmethylamine 、 三溴化磷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 4-[2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-amino-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  旨在与天然DNA参与三链体形成的C-核苷的合成：DNA中A：T碱基对的特异性识别

  摘要：

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。

  DOI：

  10.1021/jo0511445

文献信息

• Halogenated aminoquinolines and methods for forming DNA triplexes
  申请人：Gold I. Barry

  公开号：US20060281907A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Novel synthetic monomers that have the capacity to be assembled into defined oligomers which bind with sequence specificity to duplex Watson-Crick DNA via a triple helix motif are provided.

  提供了具有能够组装成定义寡聚体的新型合成单体，这些寡聚体通过三重螺旋模式与序列特异性结合双链Watson-Crick DNA。