3,6-acridinediylbiscarbamic acid dimethyl ester | 170302-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-acridinediylbiscarbamic acid dimethyl ester
• 英文别名: methyl N-[6-(methoxycarbonylamino)acridin-3-yl]-carbamate；methyl N-[6-(methoxycarbonylamino)acridin-3-yl]carbamate
• CAS: 170302-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: XYBVJOPDEDYVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-acridinediylbiscarbamic acid dimethyl ester 、 间二溴苄 在 sodium hydride 、 2,7-二甲氧基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以22%的产率得到Tetramethyl 2,8,16,22,28,36-hexazanonacyclo[35.3.1.13,7.14,40.110,14.117,21.120,24.123,27.130,34]octatetraconta-1,3,5,7(48),10(47),11,13,17(46),18,20,22,24(45),25,27(44),30,32,34(43),37(41),38,40(42)-icosaene-8,16,28,36-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  step啶基刚性环烷酮的一步一步模板指导合成

  摘要：

  环-双intercalands是包含芳族亚基的大环系统，通常用作芳族分子的宿主和DNA嵌入剂。在本文中，报告了逐步合成一系列包含3,6-二氨基ac啶作为芳香族单元并通过不同长度的刚性间隔基连接的环双双间隔环的方法。另外，我们在本文中描述了一种更有效的合成替代方案，涉及单步模板指导的过程。新路线允许以可接受的收率容易地合成地进入这些大环系统。合成的双环双间隔环及其前体在结构上已通过紫外可见和NMR方法进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.003
• 作为产物：
  描述：

  原黄素 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到3,6-acridinediylbiscarbamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  step啶基刚性环烷酮的一步一步模板指导合成

  摘要：

  环-双intercalands是包含芳族亚基的大环系统，通常用作芳族分子的宿主和DNA嵌入剂。在本文中，报告了逐步合成一系列包含3,6-二氨基ac啶作为芳香族单元并通过不同长度的刚性间隔基连接的环双双间隔环的方法。另外，我们在本文中描述了一种更有效的合成替代方案，涉及单步模板指导的过程。新路线允许以可接受的收率容易地合成地进入这些大环系统。合成的双环双间隔环及其前体在结构上已通过紫外可见和NMR方法进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.003

文献信息

• Cyclo-bis-Intercalands with Acridine Subunits Linked by Rigid Spacers
  作者：A Lorente

  DOI：10.1016/00404-0399(50)09529-

  日期：1995.7.17
• Cyclo-bis- and cyclo-tris-intercalands based on acridine subunits
  作者：Antonio Lorente、Misericordia Fernández-Saiz、Jean-Marie Lehn、Jean-Pierre Vigneron

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01726-x

  日期：1995.11
• Photo-inducible cytotoxic and clastogenic activities of 3,6-di-substituted acridines obtained by acylation of proflavine
  作者：Yohann Benchabane、Carole Di Giorgio、Gérard Boyer、Anne-Sophie Sabatier、Diane Allegro、Vincent Peyrot、Michel De Méo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.010

  日期：2009.6

  The cytotoxicity and photo-enhanced cytotoxicity of a series of 18 3,6-di-substituted acridines were evaluated on both tumour CHO cells and human normal keratinocytes, and compared to their corresponding clastogenicity as assessed by the micronucleus assay.Compounds 2f tert-butyl N-[(6-tert-butoxycarbonylamino)acridin-3-yl]carbamate and 2d N-[6-(pivalamino)acridin-3-yl]pivalamide displayed a specific cytotoxicity on CHO cells. These results suggested that the two derivatives could be considered as interesting candidates for anticancer chemotherapy and hypothesized that the presence of 1,1-dimethylethyl substituents was responsible for a strong non-clastogenic cytotoxicity. Compounds 2b and 2c, on the contrary, displayed a strong clastogenicity. They indicated that the presence of nonbranched aliphatic chains on positions 3 and 6 of the acridine rings tended to induce a significant clastogenic effect. Finally, they established that most of the acridine compounds could be photo-activated by UVA-visible rays and focussed on the significant role of light irradiation on their biological properties. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• One-step template-directed synthesis of acridine-based rigid cyclophanes
  作者：Sara Sierra、Katerina Duskova、María-José Fernández、Lourdes Gude、Antonio Lorente

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.003

  日期：2012.10

  Cyclo-bisintercalands are macrocyclic systems containing aromatic subunits, which are commonly used as hosts for aromatic molecules and as DNA intercalators. In this article, a step-by-step synthesis of a series of cyclo-bisintercalands containing 3,6-diaminoacridines as aromatic units, and connected by rigid spacers of different lengths, is reported. In addition, we describe herein a more efficient

  环-双intercalands是包含芳族亚基的大环系统，通常用作芳族分子的宿主和DNA嵌入剂。在本文中，报告了逐步合成一系列包含3,6-二氨基ac啶作为芳香族单元并通过不同长度的刚性间隔基连接的环双双间隔环的方法。另外，我们在本文中描述了一种更有效的合成替代方案，涉及单步模板指导的过程。新路线允许以可接受的收率容易地合成地进入这些大环系统。合成的双环双间隔环及其前体在结构上已通过紫外可见和NMR方法进行了表征。