Methyl 2-cyano-3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-enoate | 62985-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-cyano-3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 62985-30-2
• 化学式: C₁₁H₇Br₂NO₂
• 分子量: 344.99
• InChiKey: FHIIMCBYXKNBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-cyano-3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-enoate 、 2-亚甲基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 二丁基二氯化锡 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锡-锡配合物催化从亚甲基环丙烷和氰基烯烃非对映选择性合成螺[2.3]己烷

  摘要：

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900518
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Methyl 2-cyano-3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  锡-锡配合物催化从亚甲基环丙烷和氰基烯烃非对映选择性合成螺[2.3]己烷

  摘要：

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900518

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Spiro[2.3]hexanes from Methylenecyclopropane and Cyanoalkenes Catalyzed by a Tin-Ate Complex
  作者：Itaru Suzuki、Jun-ya Shimazu、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201900518

  日期：2019.6.16

  with cyanoaokenes substituted with ester groups catalyzed by a Sn and Mg ate complex. The diastereoselectivity was affected by the halogen of the catalyst and electron‐withdrawing groups on the cyanoalkene. The transformation of the spirohexane was carried out to afford a cyclopentanoid which has been prepared only by a transition metal catalyst.

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。