benzonitrile, 4-(1-methyl-2-oxopropyl) | 79341-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzonitrile, 4-(1-methyl-2-oxopropyl)
• 英文别名: 3-(4-cyanophenyl)-2-butanone；4-(1-Methyl-2-oxopropyl)benzonitrile；4-(3-oxobutan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 79341-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: NIMNFVLGHORAGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzonitrile, 4-(1-methyl-2-oxopropyl) 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-(4-cyanophenyl)butan-2-ylideneamino] naphthalene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  贝克曼反应中的动态路径分叉：动力学分析的支持

  摘要：

  当迁移基团具有合理的阳离子稳定性时，肟与酰胺的反应（称为贝克曼重排）可能发生断裂，形成碳正离子+腈。CH 3 CN水溶液中1-取代苯基-2-丙酮酮衍生物（7 -X）和相关底物（8 -X，9a -X）的肟磺酸盐的反应既产生了重排产物（酰胺）又产生了裂解产物（醇） ），其比例取决于系统；7 -X的反应主要产生酰胺，而9a -X的主要产物为醇。日志k –log k系统之间的曲线给出了极好的线性相关性，其斜率接近于1。结果支持贝克曼重排/片段化反应的速率确定TS后路径分支的发生，这是先前在分子动力学模拟的基础上提出的。得出的结论是，路径分叉现象可能比想像的更为普遍，并且基于传统TS理论的反应性-选择性论点甚至可能并不总是适用于即使是著名的教科书有机反应。

  DOI：

  10.1021/jo200728t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-cyanophenyl)-3-oxobutanoate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzonitrile, 4-(1-methyl-2-oxopropyl)
  参考文献：
  名称：

  Gompper, Rudolf; Vogt, Hans-Hubert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2866 - 2883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Method of Arylation of α-Chloroketones
  作者：Muriel Durandetti、Soline Sibille、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1080/00397919408013812

  日期：1994.1

  Abstract α-Arylated ketones were obtained in moderate to good yields by one-step electroreductive coupling of α-chloroketones and arylhalides in DMF and in the presence of a Al- or Zn-sacrificial anode and a catalytic amount of a nickel complex.

  摘要 通过 α-氯酮和芳基卤化物在 DMF 中的一步电还原偶联，在铝或锌牺牲阳极和催化量的镍配合物的存在下，以中等至良好的收率获得了 α-芳基化酮。
• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• Compounds for the treatment of cancer and inflammatory disease
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US10221191B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供的化合物可抑制 MAPK 磷酸化，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法中。
• Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US10588894B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Provided herein are methods and compositions for treating cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease involving aberrant Ras superfamily signaling through the binding of compounds to the GTP binding domain of Ras superfamily proteins including, in certain cases, K-Ras and mutants thereof, and a novel method for assaying such compositions.

  本文提供了通过化合物与 Ras 超家族蛋白（在某些情况下包括 K-Ras 及其突变体）的 GTP 结合结构域结合，治疗涉及 Ras 超家族信号异常的癌症、炎症性疾病、rasopathies 和纤维化疾病的方法和组合物，以及检测此类组合物的新方法。