9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)guanine | 115303-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 115303-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: FPMUSCJNVLIUAN-RUQSRZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)guanine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 diphenyl phosphite 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-2-(2-isobutyramido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-yl hydrogen phosphonate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL STING AGONISTS

  摘要：

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。

  公开号：

  US20200131209A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribofuranose 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-呋喃核糖的乙酰分解过程中的差向异构。具有β-d-核糖-和α-d-阿拉伯糖构型的3'-C-甲基核苷的合成

  摘要：

  摘要用高浓度乙酸将3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-核呋喃糖进行乙酰化反应可得到1,2,3-tri- O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-呋喃糖，用于制备3-C-甲基-α-d-呋喃糖基核苷。还从1,2,3-三-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-核呋喃糖开始合成3'-C-甲基核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84024-2

文献信息

• Purine and Pyrimidine Nucleoside Analogs of 3'-C-Methyladenosine as Antitumor Agents
  作者：Loredana Cappellacci、Palmarisa Franchetti、Riccardo Petrelli、Sara Riccioni、Patrizia Vita、Hiremagalur N. Jayaram、Mario Grifantini

  DOI：10.1135/cccc20061088

  日期：——

  3'-C-Methyladenosine (3'-Me-Ado) is a mechanism-based ribonucleotide reductase inhibitor endowed with antitumor activity against both human leukemia and carcinoma cell lines. In this paper, we report the synthesis and antitumor evaluation of a series of purine and pyrimidine 3'-C-methylribonucleoside analogs of 3'-Me-Ado. A stereoselective synthesis of the arabino analog of 3'-Me-Ado is also described. Among the tested compounds, only 3'-C-methyluridine showed moderate antitumor activity against human myelogenous leukemia K562 cell line.

  3'-C-甲基腺苷（3'-Me-Ado）是一种以机制为基础的核糖核苷酸还原酶抑制剂，具有抗肿瘤活性，可对人类白血病和癌细胞系产生作用。本文报告了一系列嘌呤和嘧啶3'-C-甲基核糖核苷类似物的合成和抗肿瘤评价，还描述了3'-Me-Ado的阿拉伯糖类似物的立体选择性合成。在测试的化合物中，只有3'-C-甲基尿苷对人类骨髓性白血病K562细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。
• Compounds and Pharmaceutical Compositions for the Treatment of Viral Infections
  申请人：SOMMADOSSI Jean-Pierre

  公开号：US20090238790A2

  公开（公告）日：2009-09-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物、组合物和方法。具体来说，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• Compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of viral infections
  申请人：Sommadossi Jean-Pierre

  公开号：US20080286230A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物、组合物和方法。具体地，本文公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：SOMMADOSSI Jean-Pierre

  公开号：US20110286962A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物、组合物和方法。具体地，揭示了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• Compounds and Pharmaceutical compositions for the treatment of Viral infections
  申请人：Sommadossi Jean-Pierre

  公开号：US20090169504A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物，组合物和方法。具体地，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。