1,5-dimethylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one | 101968-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one
• 英文别名: 1,5-Dimethylbicyclo(3.2.2)non-6-EN-2-one；1,5-dimethylbicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one
• CAS: 101968-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YKRRCQKDFJAWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-dimethyl-bicyclo<3.2.2>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  重新排列循环骨架的方法。五。：1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的正式桥头取代及其在（±）-widdrol的全合成中的应用

  摘要：

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87741-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,5-dimethylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  重新排列循环骨架的方法。五。：1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的正式桥头取代及其在（±）-widdrol的全合成中的应用

  摘要：

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87741-3

文献信息

• UYEHARA, TADAO;YAMADA, JUN-ICHI;KATO, TADAHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 41, 5069-5072
  作者：UYEHARA, TADAO、YAMADA, JUN-ICHI、KATO, TADAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• UYEHARA, TADAO;YAMADA, JUN-ICHI;FURUTA, TOSHIAKI;KATO, TADAHIRO;YAMAMOTO,+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5605-5620
  作者：UYEHARA, TADAO、YAMADA, JUN-ICHI、FURUTA, TOSHIAKI、KATO, TADAHIRO、YAMAMOTO,+

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement approaches to cyclic skeletons. V.
  作者：Tadao Uyehara、Jun-ichi Yamada、Toshiaki Furuta、Tadahiro Kato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87741-3

  日期：——

  or hydrogen with inversion of the absolute configuration via the two-step sequence consists of Grignard reaction or reduction of the carbonyl followed by pinacol-type rearrangement. This transformation was applied to the total synthesis of the [6-7] fused-ring sesquiterpene widdrol ((±)-9). The stereochemistry of the tertiary alcohol of 9 was specifically controlled by employing a bridge-cleaving method

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。