5,11-bis((triethylsilyl)ethynyl)indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione | 1285564-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5,11-bis((triethylsilyl)ethynyl)indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
• CAS: 1285564-61-5
• 化学式: C₃₆H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 558.868
• InChiKey: CDCMVJJUNRZOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 potassium permanganate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 5,11-bis((triethylsilyl)ethynyl)indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  5,11-二乙炔化茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮的可扩展合成及其固态堆积的探索。

  摘要：

  我们报告了一种新的 5,11-二取代茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮合成路线，该路线适用于更大规模的反应，允许制备克量的材料。使用这种新方法，我们通过改变甲硅烷基乙炔基上的取代基，探索了对茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮的晶体堆积形态的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.219

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, and Photophysical Properties of Electron-Accepting Diethynylindenofluorenediones
  作者：Bradley D. Rose、Daniel T. Chase、Christopher D. Weber、Lev N. Zakharov、Mark C. Lonergan、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol200525g

  日期：2011.4.15

  A series of 6,12-bis[(trialkylsilyl)ethynyl]indeno[1,2-b]fluorene-5,11-diones has been synthesized. X-ray crystallographic analysis of these compounds reveals that triisopropylsilyl (TIPS) substitution on the alkyne terminus affords the largest number of intermolecular π−π interactions in the solid state. Conversely, use of trialkylsilyl groups smaller or larger than TIPS furnishes a variety of crystal-packing

  合成了一系列的6,12-双[（三烷基甲硅烷基）乙炔基]茚并[1,2 - b ]芴-5,11-二酮。这些化合物的X射线晶体学分析表明，炔烃末端​​上的三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代提供了固态的最大分子间π-π相互作用。相反，使用小于或大于TIPS的三烷基甲硅烷基可提供各种包含较少π-π相互作用的晶体堆积基序。电化学和光物理数据表明，这些分子是极好的电子接受材料。