(S)-N-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methylpropanamide | 861902-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methylpropanamide
• CAS: 861902-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: CTUWNLLZJFBXGJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methylpropanamide 在 叔丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (3R,4S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  简明合成（+）-大环内酯A和B.

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol0508429
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成新型细菌单糖富马酸。

  摘要：

  核梭菌是一种与各种疾病有关的口腔细菌。作为革兰氏阴性菌，核梭菌的脂多糖（LPS）可能是潜在的致病因子。最近，阐明了核梭状芽胞杆菌菌株25586的LPS中的O-抗原结构，其包含三糖重复单元-（4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc）-。表征为5-乙酰氨基-3,5,9-三苯氧基-L-甘油-L-葡萄糖-非-2-磺酸的壬二酸（命名为fusaminic acid）和2-乙酰氨基-2,6-dideoxy-L -altrose是分离的新型单糖。在本文中，我们报道了5-N-乙酰基次品酸和硫代糖苷衍生物的从头合成，以进一步研究壬二酸对细菌发病的生物学意义。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0170-3

文献信息

• Design and synthesis of a macrosphelide A-biotin chimera
  作者：Hwayoung Yun、Jaehoon Sim、Hongchan An、Jeeyeon Lee、Hun Seok Lee、Young Kee Shin、Seung-Mann Paek、Young-Ger Suh

  DOI：10.1039/c4ob01028k

  日期：——

  The rational design and synthesis of a biochemical probe of natural (+)-macrosphelide A, a potent cell–cell adhesion inhibitor, was completed to aid in the identification of its biological target. The key features of the synthesis include: (1) an efficient synthesis of the macrosphelide core structure using Yamaguchi–Hirao alkynylation, (2) a cross metathesis to connect a linker unit to the allyl-macrosphelide and (3) coupling of the linker-bound macrosphelide A with a chemical biotin tag.

  完成了天然活性化合物(+)-大环孢素A（一种强效的细胞间粘附抑制剂）的合理设计和合成，以帮助鉴定其生物学靶点。合成关键特征包括：(1) 利用山口-平尾炔基化高效合成大环孢素核心结构，(2) 通过交叉复分解反应将连接单元与烯丙基大环孢素连接，以及 (3) 将连接单元结合的大环孢素A与化学生物素标签结合。
• Diastereoselectivity in the boron aldol reaction of α-alkoxy and α,β-bis-alkoxy methyl ketones
  作者：Alessandra A. G. Fernandes、Ives A. Leonarczyk、Marco A. B. Ferreira、Luiz Carlos Dias

  DOI：10.1039/c9ob00358d

  日期：——

  In this work, using DFT calculations, we investigated the 1,4 and 1,5 asymmetric induction in boron enolate aldol reactions of α-alkoxy and α,β-bisalkoxy methyl ketones. We evaluated the steric influence of alkyl substituents at the α position and the stereoelectronic influence of the oxygen protecting groups at the α and β positions. Theoretical calculations revealed the origins of the 1,4 asymmetric

  在这项工作中，使用DFT计算，我们研究了α-烷氧基和α，β-双烷氧基甲基酮在硼烯醇盐醇醛缩醛反应中的1,4和1,5不对称诱导。我们评估了在α位的烷基取代基的空间影响以及在α和β位的氧保护基的立体电子影响。理论计算表明，就β-取代基的性质而言，1,4不对称诱导的起源。阐明了α，β- syn和α，β-抗-双烷氧基立体中心之间的协同作用。在存在β-烷氧基中心的情况下，反应会通过Goodman-Paton 1,5-立体诱导模型进行，而对α-烷氧基中心的影响较小。
• First asymmetric synthesis of a differentially silyl-protected tris(alkynyl)methyl methyl ether
  作者：Vito Convertino、Peter Manini、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1039/b601380e

  日期：——

  For an improved synthesis of the recently described expanded octamethoxycubane with a central C56 core, formally obtained by inserting buta-1,3-diynediyl moieties into all C(sp3)–C(sp3) bonds of octamethoxycubane, the preparation of the optically pure methyl ether of a differentially silyl-protected trispropargylic alcohol was required. The key step of the preparation involved a diastereoselective addition of a lithium acetylide to an optically active alkynyl ketone under Cram chelation control.

  为了改进最近描述的具有中央 C56 核心的扩展八甲氧基环己烷的合成，需要制备不同硅烷保护的三丙炔醇的光学纯甲基醚，这种醚是通过在八甲氧基环己烷的所有 C(sp3)-C(sp3) 键中插入丁-1,3-二炔基而正式获得的。制备的关键步骤是在克拉姆螯合控制下，将乙酰化锂与光学活性炔基酮进行非对映选择性加成。
• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B: Studies on the Macro-Ring Closure Strategy
  作者：Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Sujin Lee、Jakyung Yoo、Hyun-Ju Park、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo8016692

  日期：2009.1.16

  Highly concise syntheses of (+)-macrosphelides A and B were accomplished in this study. The key feature of our synthetic route involved the direct three-carbon homologation of the readily available Weinreb amide 6 by the addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent and facile construction of the 16-membered macrolide skeleton of macrosphelides via an intramolecular nitrile oxide−olefin cycloaddition

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。
• An enantioselective synthesis of the C₂₄–C₄₀ fragment of (−)-pulvomycin
  作者：Sandra Börding、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c4cc01338g

  日期：——

  The C₂₄–C₄₀ fragment of (−)-pulvomycin was prepared in enantiomerically pure form using a concise synthesis method (15 linear steps from d-fucose, 6.8% overall yield) featuring a diastereoselective addition to an aldehyde, a β-selective glycosylation and a Stille cross-coupling as the key steps.

  使用简洁的合成方法（从d-岩藻糖开始的15个线性步骤，总收率为6.8％），通过对醛的对映选择性加成、β-选择性糖基化和Stille交叉偶联等关键步骤，制备了（-）-pulvomycin的C24-C40片段，且其对映体纯度高。