1-(benzo[h]quinolin-10-yl)ethanone | 1241945-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[h]quinolin-10-yl)ethanone
• 英文别名: 1-Benzo[h]quinolin-10-ylethanone；1-benzo[h]quinolin-10-ylethanone
• CAS: 1241945-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ACLVSSWOBNJYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 biacetyl mono-oxime acetate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到1-(benzo[h]quinolin-10-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化 2-芳基吡啶与肟酯的 C–H 酰化

  摘要：

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707252

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative sp2 CH Bond Acylation with Aldehydes
  作者：Olivier Baslé、Johan Bidange、Qi Shuai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200900874

  日期：——

  An efficient method was developed for the direct acylation of arene sp2 CH bonds with aldehydes using palladium acetate as catalyst and peroxide as oxidant. The solvent‐free oxidative acylation reaction assisted by a pyridine directing group provides an easy access to aromatic, aliphatic, and optical active ketones.

  一种有效的方法是为的芳烃直接酰化开发SP 2 ç  H键可与使用乙酸钯作为催化剂和过氧化物作为氧化剂醛。吡啶引导基团辅助的无溶剂氧化酰化反应可轻松获得芳族，脂族和旋光性酮。
• Acylperoxycoumarins as<i>ortho</i>-CH Acylating Agent<i>via</i>a Palladium(II)-Catalyzed Redox-Neutral Process
  作者：Prakash Ranjan Mohanta、Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201600258

  日期：2016.6.30

  palladium(II)‐catalyzed biomimetic aliphatic acyl (‐COR) group transfer was observed from acyl‐α‐peroxycoumarins to the ortho CH sites of directing arenes. Here, the CH activation is associated with a concomitant acyl group transfer via a Pd(II)‐catalyzed, redox‐neutral process. While methods for ortho aroylation (‐COAr) are well documented ortho acylation (‐COR) processes are scarce, hence the present

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。
• Dual Photoredox/Palladium-Catalyzed C–H Acylation of 2-Arylpyridines with Oxime Esters
  作者：Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Bin-Qing He、Yuan Gao、Peng-Zi Wang、Hong Wu、Hong-Bin Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707252

  日期：2021.3

  unprecedented dual photoredox/palladium-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage and directed ortho C–H acylation of 2-arylpyridines by using oxime esters is described. Oxime esters can serve as efficient acyl sources through formation of the corresponding acyl radicals by photoredox-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage. This redox-neutral protocol features excellent regioselectivity

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。