Phe-Arg(NO2)-OCH3 | 47556-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-Arg(NO2)-OCH3
• 英文别名: methyl (2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 47556-24-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆O₅
• 分子量: 380.404
• InChiKey: DRSRVBDYFUDJCK-STQMWFEESA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe-Arg(NO2)-OCH3 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 0.25h， 生成 Z-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg(NO2)-OMe
  参考文献：
  名称：

  水溶液中缓激肽二级结构的研究。含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物的合成、圆二色光谱和生物活性

  摘要：

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1533
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 Phe-Arg(NO2)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Vinogradova,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1371 - 1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Secondary Structure of Bradykinin in Aqueous Solution. Syntheses, Circular Dichroism Spectra, and Biological Activities of Bradykinin Analogs Containing 5-Aminovaleric Acid Residue
  作者：Chikao Hashimoto、Makoto Tamaki、Shosuke Sofuku、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.64.1533

  日期：1991.5

  of Arg1 and the carboxyl group of Arg9, was proposed for the secondary structure of bradykinin in aqueous solution. The biological activities of these analogs depend on the presence of both Phe residues at positions 5 and 8, and Arg residues at positions 1 and 9. No correlation between the biological activities and the secondary structure could be found.

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。
• Vinogradova,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1371 - 1382
  作者：Vinogradova,E.I. et al.

  DOI：——

  日期：——