cis-2,5-dimethyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(acetoxymethyl)-5-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyrrole | 96454-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-2,5-dimethyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(acetoxymethyl)-5-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyrrole
• 英文别名: methyl 2-[(2R,5S)-5-(acetyloxymethyl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethylpyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 96454-03-4
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: LNDKJEHDWSZXIJ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-dimethyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(acetoxymethyl)-5-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyrrole 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2S,5R)-5-Acetoxymethyl-1-hydroxy-2,5-dimethyl-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of difunctionalized 2,5-disubstituted cis-2,5-dimethylpyrrolidine (azethoxyl) nitroxides by oxidative cleavage of protected 8-azabicyclo[3.2.1]octane precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a028
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,5-dimethyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-formyl-5-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-2,5-dimethyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(acetoxymethyl)-5-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of difunctionalized 2,5-disubstituted cis-2,5-dimethylpyrrolidine (azethoxyl) nitroxides by oxidative cleavage of protected 8-azabicyclo[3.2.1]octane precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a028

文献信息

• KEANA, J. F. W.;HEO, GWI, SUK;GAUGHAN, G. T., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2346-2351
  作者：KEANA, J. F. W.、HEO, GWI, SUK、GAUGHAN, G. T.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of difunctionalized 2,5-disubstituted cis-2,5-dimethylpyrrolidine (azethoxyl) nitroxides by oxidative cleavage of protected 8-azabicyclo[3.2.1]octane precursors
  作者：John F. W. Keana、Gwi Suk Heo、Glen T. Gaughan

  DOI：10.1021/jo00213a028

  日期：1985.6