1-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerol | 99570-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerol
• 英文别名: 1-O-(4-O-beta-D-galactopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)-glycerol；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(2,3-dihydroxypropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 99570-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₁₃
• 分子量: 416.38
• InChiKey: DRDGDKLVNAWYPX-UWMPPHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-β-乳糖苷-（R，S）-甘油和1,3-二-O-β-乳糖苷甘油的合成与表征

  摘要：

  摘要通过三种方法合成了1- O-β-乳糖基-（R，S）-甘油：（a）通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的八-O-乙酰基-β-乳糖（ 11）〜0.5摩尔当量。在氰化汞（II）存在的情况下，通过将4与等摩尔量的七-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（12）偶合，制得2-O-苄基甘油（4），（b），产率约34％ （c）在氰化汞（II）存在下，通过偶合等摩尔量的12和1,2-二-O-苄基-（R，S）-甘油进行偶联，收率约为50％通过去除封闭基团。通过方法（a）通过将11与约0.5摩尔当量的4偶合，以21％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖苷甘油，通过将12与约0.5摩尔的偶合，以38％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖基甘油。 -equiv。的方法4（b）中，然后去除封闭基团。通过高分辨率的二维1 Hn.mr光谱技术确定了乳糖单元和甘油残基之间糖苷键的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84126-6

文献信息

• Synthesis and characterization of 1-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerols and 1,3-di-O-β-lactosylglycerol
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek、George W. Hay、Anita Krebs、William T. Depew

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84126-6

  日期：1989.7

  Abstract The synthesis of 1- O -β-lactosyl-( R,S )-glycerols was achieved by three methods: ( a ) in 25% yield by the trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-promoted reaction of octa- O -acetyl-β-lactose ( 11 ) with ∼0.5 mol-equiv. of 2- O -benzylglycerol ( 4 ), ( b ) in ∼34% yield by the coupling of 4 with an equimolar amount of hepta- O -acetyl-α-lactosyl bromide ( 12 ) in the presence of mercury(II)

  摘要通过三种方法合成了1- O-β-乳糖基-（R，S）-甘油：（a）通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的八-O-乙酰基-β-乳糖（ 11）〜0.5摩尔当量。在氰化汞（II）存在的情况下，通过将4与等摩尔量的七-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（12）偶合，制得2-O-苄基甘油（4），（b），产率约34％ （c）在氰化汞（II）存在下，通过偶合等摩尔量的12和1,2-二-O-苄基-（R，S）-甘油进行偶联，收率约为50％通过去除封闭基团。通过方法（a）通过将11与约0.5摩尔当量的4偶合，以21％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖苷甘油，通过将12与约0.5摩尔的偶合，以38％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖基甘油。 -equiv。的方法4（b）中，然后去除封闭基团。通过高分辨率的二维1 Hn.mr光谱技术确定了乳糖单元和甘油残基之间糖苷键的构型。