9,14-Diphenyldibenzoanthracene | 77079-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,14-Diphenyldibenzoanthracene
• 英文别名: 9,14-Diphenyldibenzo[a,c]anthracene；9,14-diphenylbenzo[b]triphenylene
• CAS: 77079-17-5
• 化学式: C₃₄H₂₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: ZETGHFQBUULYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C
• 沸点：
  617.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,14-Diphenyldibenzoanthracene 在 iron(III) chloride 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到二苯并[fg,ij]萘并[1,2,3,4-rst]戊芬
  参考文献：
  名称：

  针点氟化多环芳烃 （F-PAH） 及其杂芳烃类似物：合成、反应性和性质

  摘要：

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoad024
• 作为产物：
  描述：

  1,16-Diphenylhexacyclo[14.6.1.02,15.03,8.09,14.017,22]tricosa-2(15),3,5,7,9,11,13,17,19,21-decaen-23-one 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MONDAL, S.;BANDYOPADHYAY, T. K.;BHATTACHARYA, A. J., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 448-452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated Phenanthrenes as Aryne Precursors: PAH Synthesis Based on Domino Ring Assembly Using 1,1‐Difluoroallenes
  作者：Kohei Fuchibe、Masashi Abe、Hiroto Idate、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/asia.202000069

  日期：2020.4.17

  systematic generation of arynes bearing π-extended systems. Diels-Alder reactions of these arynes with isobenzofurans afforded the corresponding cycloadducts whose reductive aromatisation in an SnCl2 /HBr system furnished fully aromatised benzotriphenylenes. In addition, oxidative aryl-aryl coupling (the Scholl reaction) of these benzotriphenylenes facilitated the synthesis of 'half HBCs' (hexabenzocoronenes)

  用催化剂InBr3处理时，在存在或不存在N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺的情况下，带有环戊烯部分和芳基的1，1-二氟丙烯进行多米诺环组装，得到芳烃前体，如三环邻氟（卤）菲，四环邻氟（卤）四苯酚，邻氟（卤）ch和氟[4]螺旋。芳烃前体的金属化，随后消除了氟化物，导致了前所未有的系统生成带有π扩展体系的芳烃。这些芳烃与异苯并呋喃的狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物，其在SnCl2 / HBr体系中的还原性芳构化提供了完全芳构的苯并三亚苯基。此外，
• A study of substituent effects on hydrogen-to-arene nonbonded interactions
  作者：Robert P. L'Esperance、Donna Van Engen、Rajeev Dayal、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/jo00002a037

  日期：1991.1

  The polycylic aromatic hydrocarbon 9,14-diphenylbenzo[b]triphenylene is strongly twisted due to nonbonded interactions between hydrogen atoms on the polycyclic nucleus and the pi systems of the phenyl groups. Ten derivatives of 9,14-diphenylbenzo[b]triphenylene, with a wide variety of substituents on the phenyl groups, were synthesized and crystallographically characterized in order to test for the presence of electronic substituent effects on the magnitude of these hydrogen-to-arene nonbonded repulsions. The observed end-to-end twists in these compounds were the following: 9,14-diphenylbenzo[b]triphenylene (3) 40.4 +/- 0.4-degrees; 9,14-bis(4-nitrophenyl)-bezo[b]triphenylene (4), adopted a nontwisted conformation; 9,14-bis(4-methoxyphenyl)benzo[b]triphenylene (5), 36.8 +/- 1.3-degrees;9,14-bis[4-(methylthio)phenyl]benzo[b]triphenylene (6), 40.5+/-0.6-degrees;9,14-bis(4-chlorophenyl)-benzo[b]triphenylene (7), 39.4 +/- 0.5-degrees; 9,14-bromophenyl)benzo[b]triphenylene (8), 39.4+/-0.8-degrees;9,14-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[b]triphenylene (9), 36.3+/-1.5-degrees and 33.0 +/- 1.5-degrees (two crystallographically independent molecules); 9,14-bis(4-cyanophenyl)benzo[b]triphenylene (10), 38.2+/-0.5-degrees; 9,14-bis(4-methyl-phenyl)benzo[b]triphenylene (11), 43.1 +/- 0.4-degrees; 9,14-bis(4-nitrophenyl)-11-methylbenzo[b]triphenylene (12), 40.4 +/- 0.9-degrees and 33.4+/-0.9-degrees (two crystallographically independent molecules). The effects of the substituents and of crystal packing forces on the solid-state conformations of these compounds are discussed.
• Grein, Kornelia; Kirste, Burkhard; Kurreck, Harry, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 254 - 266
  作者：Grein, Kornelia、Kirste, Burkhard、Kurreck, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Mallakpour, Shadpour E.; Karami-Dezcho, Bahador, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 552 - 556
  作者：Mallakpour, Shadpour E.、Karami-Dezcho, Bahador

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/123254
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——