6-ethynyl-2-methylquinoline | 1233505-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethynyl-2-methylquinoline
• CAS: 1233505-71-9
• 化学式: C₁₂H₉N
• mdl: MFCD11655762
• 分子量: 167.21
• InChiKey: RUBMXVASWPYMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-2-methylquinoline 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-ethynyl-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j

文献信息

• Transition-metal-free regioselective synthesis of alkylboronates from arylacetylenes and vinyl arenes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5gc02633d

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of alkylboronates from arylacetylenes or vinyl arenes and B2pin2via tandem borylation and protodeboronation has been developed. This reaction features with excellent regioselectivities, broad functional group tolerance and good yields in both small and gram scale.

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• Catalytic Anti-Markovnikov Hydroallylation of Terminal and Functionalized Internal Alkynes: Synthesis of Skipped Dienes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Melrose Mailig、Avijit Hazra、Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.7b02104

  日期：2017.5.24

  and functionalized internal alkynes. In this article, we describe the development of the reaction, exploration of the substrate scope, and a study of the reaction mechanism. Synthesis of skipped dienes through the hydroallylation of terminal alkyl and aryl alkynes with simple allyl phosphates and 2-substituted allyl phosphates is described. The hydroallylation of functionalized internal alkynes leads

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• Irradiation-Induced Cobaloxime-Catalyzed C–H Monofluoroalkylation of Styrenes at Room Temperature
  作者：Wei-Ke Tang、Zhuo-Wei Xu、Jun Xu、Fei Tang、Xiao-Xuan Li、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03656

  日期：2019.1.4

  A cobaloxime-catalyzed photochemical synthesis of allyl monofluorides from styrenes is described herein. This method is characterized by mild reaction conditions, low-cost catalyst, and broad substrate scope. Furthermore, this convenient method will provide a facile synthesis toward novel monofluoroalkylated natural product and pharmaceutical derivatives. Mechanistic investigations indicate that a

  本文描述了由苯乙烯的钴氧肟催化的烯丙基一氟化物的光化学合成。该方法的特点是反应条件温和，催化剂成本低廉，底物范围广。此外，这种方便的方法将为新的单氟烷基化天然产物和药物衍生物提供简便的合成方法。机理研究表明，一氟烷基参与了催化循环。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 6-ALKYNYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS DE 6-ALKYNYL-PYRIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017198734A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The application includes a description of novel intermediates, of new manufacturing steps resulting in a novel and improved process for producing the intermediates and the final compounds, i.e., 6-alkynyl-pyridine derivatives. The intermediates of the invention are useful to produce 6-alkynyl-pyridine derivatives, which compounds are useful for the treatment of cancer.

  该应用程序包括新中间体的描述，新制造步骤导致了一种新颖且改进的生产中间体和最终化合物的过程，即6-炔基吡啶衍生物。该发明的中间体可用于生产6-炔基吡啶衍生物，这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• [EN] MULTIPHOTON ACTIVABLE QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE À ACTIVATION MULTIPHOTONIQUE, PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011086469A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to multiphoton activable organic compounds responding to the following formula (I). The present invention also relates to a method of synthesizing the compounds of the invention, to an aqueous solution comprising at least one compound of the invention, and to their specific uses. The present invention also concerns a method of liberating organic ligands, said method involving the step of irradiating a compound according to the invention.

  本发明涉及对以下公式（I）响应的多光子可激活有机化合物。本发明还涉及一种合成本发明化合物的方法，一种包含至少一种本发明化合物的水溶液，以及它们的特定用途。本发明还涉及一种释放有机配体的方法，该方法涉及辐照根据本发明的化合物的步骤。