3,3,7,7-tetramethylbicyclo<4.1.0>hept-4-en-2-one | 18329-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3,7,7-tetramethylbicyclo<4.1.0>hept-4-en-2-one
• 英文别名: 3,3,7,7-tetramethyl-norcar-4-en-2-one；3,3,7,7-Tetramethyl-norcar-4-en-2-on；3-Methyl-caren-(4)-on-(2)；3-Methyl-car-4-en-2-on；3,3,7,7-Tetramethylbicyclo[4.1.0]hept-4-EN-2-one
• CAS: 18329-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: UFVFQFLWPYJJKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7,7-tetramethylbicyclo<4.1.0>hept-4-en-2-one 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-二甲基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  764. 3-甲基car-4-en-2-ones的光解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640004035
• 作为产物：
  描述：

  2,2,7,7-四甲基环庚-3,5-二烯-1-酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3,7,7-tetramethylbicyclo<4.1.0>hept-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-环庚二烯酮及相关化合物的电子转移光氧化

  摘要：

  3,5-环庚二烯酮在无氧CH 3 CN溶液中经历电子转移至光激发的DCA，从而产生三重态产物，该产物通过反向电子转移形式形成，最初形成的自由基离子对形成。在电子转移条件下对2,2,7,7-四甲基-3,5-环庚二烯酮（）和衍生的甲醚（）进行光氧合会产生不同寻常的氢过氧化物衍生产物。相关醇（）给出的产物强烈暗示二烯自由基阳离子的OH基团在分子内捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85203-x

文献信息

• Rearrangements of 3-methylcar-4-en-2-one
  作者：A.J. Bellamy、G.H. Whitham

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89025-8

  日期：1968.1

  3-Methylcar-4-en-2-one has been shown to undergo ring opening to give 1-methyl-p-methane derivatives on treatment with reagents with attack cyclopropyl ketones, e.g. dissolving metals or mineral acids. The direction of ring opening appears to be controlled by stereo-electronic factors.

  已经证明3-甲基car-4-en-2-one在用具有攻击性环丙基酮的试剂（例如溶解金属或无机酸）处理后会发生开环反应，从而生成1-甲基-p-甲烷衍生物。开环的方向似乎受立体电子因素控制。
• Pericyclic reactions of the enolate ions of 2,6,6-trimethylcyclohepta-2,4-dienone and 1,4,4-trimethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-2-one
  作者：Anthony J. Bellamy、William Crilly、Jennifer Farthing、George M. Kellie

  DOI：10.1039/p19740002417

  日期：——

  The rate at which the enolate ions of 2,6,6-trimethylcyclohepta-2,4-dienone (III), and 1,4,4-trimethylbicyclo-[5.1.0]oct-5-en-2-one (XII) undergo pericyclic reactions has been investigated by studying the n.m.r. spectra of the anions, and by methylation. In the case of (XII), Cope rearrangement of the enolate ion produces an isolable isomeric ketone. The thermal rearrangement of three 3-alkylcar-4-en-2-ones

  2,6,6-三甲基环庚-2,4-二烯酮（III）和1,4,4-三甲基双环-[5.1.0] oct-5-en-2-one（XII）的烯醇离子的速率通过研究阴离子的nmr光谱并通过甲基化研究了经历了周环反应的）。在（XII）的情况下，烯酸酯离子的Cope重排产生可分离的异构酮。研究了三个3-烷基car-4-en-2-one的热重排。1,5,4-三甲基双环[5.1.0] oct-5-en-2-ol（XXII）及其2-甲基同系物（XXII）的脱水反应使用五氧化二磷-苯或多磷酸进行，但是立体有针对性的结构变化，分别产生二甲基和三甲基异丙基苯。
• Formation of Carene [Bicyclo(4.1.0)heptene] Derivatives from Eucarvone^1,2
  作者：E. J. Corey、H. J. Burke

  DOI：10.1021/ja01582a050

  日期：1956.1
• Hoshi, Nobuto; Uda, Hisashi; Sato, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 769 - 773
  作者：Hoshi, Nobuto、Uda, Hisashi、Sato, Kazuhiro、Hagiwara, Hisahiro

  DOI：——

  日期：——
• HOSHI, NOBUTO;UDA, HISASHI;SATO, KAZUHIRO;HAGIWARA, HISAHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 769-773
  作者：HOSHI, NOBUTO、UDA, HISASHI、SATO, KAZUHIRO、HAGIWARA, HISAHIRO

  DOI：——

  日期：——