5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-ethoxycarbonylmethyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene | 138240-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-ethoxycarbonylmethyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-ethyloxycarbonylmethyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene；Ethyl 2-[(5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetate
• CAS: 138240-26-3
• 化学式: C₄₈H₆₂O₆
• 分子量: 735.017
• InChiKey: WREGBQDBBGWEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-ethoxycarbonylmethyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(carboxymethoxy)-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  4-tert-Butylcalix[4]arenes containing azacrown ether substituents at the narrow rim as membrane carriers

  摘要：

  用一个或四个N-甲氧基羧基单氮杂12-冠-4基团替代窄边的Calixarenes被用于液膜中以运输过渡金属氯化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0953-z
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tertbutyl 25,26,27,28-tetra-hydroxycalix{4}arene*C7H8 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-ethoxycarbonylmethyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基杯[4]芳烃与亲电​​试剂反应的单钠盐。单官能化杯[4]芳烃的合成与结构

  摘要：

  对叔丁基杯[4]芳烃的单钠盐在DMF中与卤代烷或芳酰氯反应分别生成锥形单烷氧基杯[4]芳烃或1,3-二酰氧基杯[4]芳烃。通过与 NaOMe 相互作用，二酰氧基杯 [4] 芳烃很容易转化为部分锥形构象的单酰氧基杯 [4] 芳烃。讨论了分子内氢键对烷基化和酰化反应过程以及所合成化合物在溶液和结晶状态下的结构的影响。 

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0109-9

文献信息

• Calix[4]arene-based low molecular mass gelators to form gels in organoalkoxysilanes
  作者：Hui Yang、Shaofei Zhang、Kaiqiang Liu、Yu Fang

  DOI：10.1039/c6ra22731g

  日期：——

  carboxyl acid structures were prepared. Gelation behaviours of the compounds and calix[4]arene itself in ten common organoalkoxysilanes were studied. It was found that at a concentration of 2% (w/v), only the compound with the most carboxyl groups (CTA) functions as a gelator, and only this compound gels with three of the liquids tested; however, the as created gels possess smart thixotropic and thermo-reversible

  制备了三个带有一个，两个或四个羧酸结构的杯[4]芳烃衍生物（CMA，CDA和CTA）。研究了该化合物和杯[4]芳烃本身在十种常见有机烷氧基硅烷中的胶凝行为。发现在浓度为2％（w / v）的情况下，只有羧基最多的化合物（CTA）用作胶凝剂，只有该化合物与三种测试液体胶凝。然而，所产生的凝胶具有智能的触变和热可逆的相变特性。尤其是，CTA /三甲氧基苯基硅烷（PTMS）凝胶具有优异的机械强度，储能模量（G '）大于1.9×10 6Pa，在6.0％（w / v）的浓度下屈服应力超过3600 Pa。进一步的测试表明，该凝胶可用作检测薄膜制造，注射成型和无熔融沉积成型的基材。而且，通过进一步的水解和缩合反应，来自模塑和制造的物体可以变成永久性结构。据信基于LMMGs的有机烷氧基硅烷凝胶具有用作3D打印的智能材料和功能导向型固体基质的前体的潜力。
• 4-tert-Butylcalix[4]arenes containing azacrown ether substituents at the narrow rim as membrane carriers
  作者：E. A. Ivanova、P. E. Prokhorova、Yu. Yu. Morzherin、A. P. Lukyanenko、E. A. Alekseeva、S. S. Basok

  DOI：10.1007/s11172-015-0953-z

  日期：2015.4

  Calixarenes substituted at the narrow rim with one or four N-methoxycarbonylmonoaza12-crown-4 moieties were used in liquid membranes to transport transition metal chlorides.

  用一个或四个N-甲氧基羧基单氮杂12-冠-4基团替代窄边的Calixarenes被用于液膜中以运输过渡金属氯化物。
• Regioselective Monoalkylation of Calixarenes. Synthesis of Homodimer Calixarenes
  作者：Francisco Santoyo-González、Antonio Torres-Pinedo、Adolfo Sanchéz-Ortega

  DOI：10.1021/jo0003495

  日期：2000.7.1

  the p-tert-butylcalix[4]- and -[6]arenes using bis(butyltin)oxide and different alkylating agents is described. The procedure is remarkable for the mild conditions used allowing an efficiently access to monoalkylated calixarene derivatives in moderate to good yields. Monoalkynylcalix[4]arene and monoalkynylcalix[6]arene have been synthetically exploited for the synthesis of bis-calix[n]arenes (n =

  描述了使用双（丁基锡）氧化物和不同的烷基化剂在对叔丁基杯[4]-和-[6]芳烃的较小（下部）边缘的选择性单烷基化。对于所用的温和条件而言，该程序非常引人注目，从而可以以中等至良好的收率有效地获得单烷基化的杯芳烃衍生物。单炔基杯[4]芳烃和单炔基[6]芳烃已被合成开发用于通过炔烃的氧化偶联合成具有二炔桥的双杯芳烃（n = 4，6）。另外，所获得的单烯基-杯[4]芳烃的分子间复分解允许制备双-杯[4]芳烃，其在具有2-丁烯基部分的较小（较低）边缘单桥。
• Heterofunctionalised phosphites built on a calix[4]arene scaffold and their use in 1-octene hydroformylation. Formation of 12-membered P,O-chelate rings
  作者：St??phane Steyer、Catherine Jeunesse、Dominique Matt、Richard Welter、Marcel Wesolek

  DOI：10.1039/b204604k

  日期：2002.11.12

  The calixarene phosphites L1–L4 were obtained in high yield through reaction of PCl3/NEt3 with the monofunctionalised cone-calixarenes p-tert-butylcalix[4]arene(OH)3OR, in which the R substituents bear an oxygen donor ligand [R = CH2P(O)Ph2 (L1), CH2CO2Et (L2), CH2C(O)NEt2 (L3), CH2CH2OMe (L4)]. The calixarene core of the four ligands adopts a cone conformation and, hence, the phosphites become potential P,O-chelating systems. Phosphite L1 is remarkably stable towards aqueous NaOH, but the presence of slightly acidic water results in phosphonate formation. Slow oxidation of L1 in air afforded the corresponding mixed phosphine oxide–phosphate. In the complexes [RuCl2(p-cymene)L1], [cis-PtCl2(L1)2] (9), trans-[PdCl2(L1)2], [Pd(8-mq)Cl(Ln)] (8-mqH = 8-methylquinoline, n = 1–3), [Pd(dmba)Cl(L1)] (dmbaH = N,N-dimethylbenzylamine), [Pd(η3-C4H7)Cl(L2)], [Rh(acac)(CO)Ln] (n = 1–3) and [RhCl(CO)(L1)2], the phosphites behave as a monodentate phosphorus donor ligands. Owing to their steric crowding, the two cis-disposed ligands of complex 9 cannot freely rotate about their coordination axis. In the solid state, the calixarene backbones of complex 9 display a so-called ‘up-up-out-up’ conformation. Chelating phosphite behaviour was found in the cationic complexes [Pd(8-mq)Ln]BF4 (n = 1–3). In solution, the large, chelating P,O-loop of the latter complexes swings from one side of the metal plane to the other, the dynamics possibly being facilitated by the flexibility of the calixarene backbone. The four oxo-functionalised phosphites were tested as catalysts for 1-octene hydroformylation. The observed reaction rates lie in the range reported for other medium-bulky phosphites. Furthermore, the hydroformylation rate decreases as the donor strength of the side group increases, suggesting binding of the O-donor during catalysis. The L/B ratios lie in the range 1.4–3.6, the highest linear aldehyde selectivity being observed with the phosphite ester L3.

  通过 PCl3/NEt3 与单官能化锥杯芳烃对叔丁基杯[4]芳烃(OH)3OR 反应，高产率地获得了杯芳烃亚磷酸酯 L1–L4，其中 R 取代基带有氧供体配体 [R = CH2P(O)Ph2 (L1)、CH2CO2Et (L2)、CH2C(O)NEt2 (L3)、CH2CH2OMe (L4)]。四个配体的杯芳烃核心采用锥形构象，因此亚磷酸酯成为潜在的 P,O 螯合系统。亚磷酸盐 L1 对 NaOH 水溶液非常稳定，但微酸性水的存在会导致膦酸盐形成。 L1 在空气中缓慢氧化得到相应的混合氧化膦-磷酸盐。在配合物 [RuCl2(p-cymene)L1]、[cis-PtCl2(L1)2] 中 (9)、反式-[PdCl2(L1)2]、[Pd(8-mq)Cl(Ln)] (8-mqH = 8-甲基喹啉，n = 1–3), [Pd(dmba)Cl(L1)] (dmbaH = N,N-二甲基苄胺), [Pd(η3-C4H7)Cl(L2)], [Rh(acac)(CO)Ln] (n = 1–3) 和 [RhCl(CO)(L1)2]，亚磷酸酯充当单齿磷供体配体。由于空间拥挤，配合物 9 的两个顺式配置的配体不能绕其配位轴自由旋转。在固态下，复合物 9 的杯芳烃主链显示出所谓的“向上-向上-向外-向上”构象。在阳离子配合物 [Pd(8-mq)Ln]BF4 (n = 1–3)。在溶液中，后者配合物的大的螯合 P,O 环从金属平面的一侧摆动到另一侧，杯芳烃主链的柔性可能促进了动力学。测试了四种氧代官能化亚磷酸酯作为 1-辛烯加氢甲酰化的催化剂。观察到的反应速率位于其他中等体积亚磷酸酯报道的范围内。此外，随着侧基供体强度的增加，加氢甲酰化速率降低，这表明在催化过程中O-供体的结合。 L/B 比率在 1.4–3.6 范围内，亚磷酸酯 L3 观察到最高的直链醛选择性。
• 用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针
  申请人：天津大学

  公开号：CN113185559B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针，所述荧光探针，其特征是具有式(I)所示结构：本发明的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞体系中分析和检测高表达GLUT肿瘤细胞，从而完成对肿瘤细胞的筛选和识别。本发明的靶向肿瘤沃伯格效应的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞系中分析和检测肿瘤细胞GLUT蛋白的表达程度，从而完成对肿瘤细胞的筛选。为肿瘤早期筛选和诊断，开发新的抗肿瘤药物等提供了有效的手段和有用的工具。