methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-galactopyranoside | 146934-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranosid；Mob(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b)-SMe；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 146934-33-0
• 化学式: C₃₆H₃₄O₉S
• 分子量: 642.727
• InChiKey: DXFATEARSGMDCO-DXTCGIFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl>-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖供体的合成。

  摘要：

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85006-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-methoxy-2-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide building block of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88331-9

  日期：1992.11

  derivative (1) of the tetrasaccharide α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap was synthesized in a highly stereoselective, stepwise manner, using methyl 1-thioglycosides of L-rhamnose, 2-azido-2-deoxy-D-glucose and D-galactose, as major intermediates. The protecting group scenario in compound 1 permits regioselective deblocking at its “non-reducing end” unit. Therefore 1 is a suitable

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。
• Synthesis of a tetrasaccharide donor corresponding to the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85006-x

  日期：1993.6

  -(4-methoxybenzyl)-1-thio-beta-D-galactopyranoside, and 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl chloride. Compound 1 corresponds to a complete tetrasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of the lipopolysaccharide of Shigella dysenteriae type 1.

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。