N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide | 140677-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-(1-methylindol-3-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 140677-06-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: LEIRZBMIYVAWRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Venkataramana Reddy; Malik, Babita; Kumar, Dalip, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 133 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺：抗菌和抗癌活性的评估。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列的双（吲哚基）乙氧基叠氮化物10a-n。将来自易于获得的吲哚9与草酰氯的反应的原位生成的吲哚-3-乙二酰氯氯化物用色胺处理，以82-93％的产率生产双（吲哚基）乙二酰氧基叠氮化物10a-n。所有合成的双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺均得到了很好的表征，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。发现化合物10d，10g和10i显示出对革兰氏阴性菌株的有效抗菌活性。此外，针对一组人类癌细胞系评估了双（吲哚基）乙氧基乙酰胺10a-n的细胞毒性。在筛选的类似物中，化合物10f（IC 50 ＝22.34μM； HeLa，24.05μM； PC-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM； MS-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM。BxPC-3）被确定为该系列中最有效的类似物。PC-3细胞暴露于10a或10f会导致裂解的PARP1水平

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.080

文献信息

• Benzodiazepine receptor affinity and interaction of some N-(indol-3-ylglyoxylyl)amine derivatives
  作者：Anna Maria Bianucci、Antonio Da Settimo、Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00090a011

  日期：1992.6

  ligand, several phenylethylamine derivatives were synthesized to evaluate their affinity to BzR. Some of these derivatives (17, 21, 24, 26, and 30) were found to exhibit high affinity (Ki = 0.51-0.085 microM) for BzR and possessed a partial agonist activity, although their chemical structure is closely related to tryptamine 2-6, tyramine 7-11, and dopamine 12-16 derivatives. A different interaction of these

  测试了几种衍生物（其中色胺，酪胺和多巴胺部分通过草酰桥与吲哚核相连）具有取代牛脑膜上[3H]氟硝西m特异结合的能力。GABA比率和最有效化合物的体内测试表明，它们在苯二氮卓受体（BzR）上起反向激动剂的作用。为了更好地定义这种配体的结构-活性关系（SAR），合成了几种苯乙胺衍生物以评估其对BzR的亲和力。这些衍生物中的一些（17、21、24、26和30）被发现对BzR具有高亲和力（Ki = 0.51-0.085 microM），并具有部分激动剂活性，尽管它们的化学结构与色胺2密切相关。 6，酪胺7-11和多巴胺12-16衍生物。假设这些配体与受体位点有不同的相互作用。而且，所有制备的1-甲基衍生物都表现出对BzR的非常低的结合亲和力。