3-Undecyl-3-buten-2-one | 93233-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Undecyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Methylidenetetradecan-2-one
• CAS: 93233-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: FHQFNQHUVLIKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Undecyl-3-buten-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以40%的产率得到(+/-)-3-Methyl-2-tetradecanone
  参考文献：
  名称：

  用发酵面包酵母不对称还原共轭烯酮的碳-碳双键

  摘要：

  面包师酵母对 α-取代或 β,β-二取代 α,β-不饱和酮的还原得到具有优异光学纯度的饱和手性酮，而 β,β-二取代衍生物保持完整。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3473
• 作为产物：
  描述：

  (1-methoxy-2-methylidenetridecyl)sulfanylbenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Undecyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲氧基烯丙基硫化物作为新型α-甲基化酰基阴离子等效物的合成与应用

  摘要：

  由甲氧基（苯硫基）甲烷制备的 α-甲氧基烯丙基硫化物被证明是一种新型的酰基阴离子等价物，为 α-亚甲基化酮的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1259

文献信息

• MANDAI, TADAKATSU;TAKESHITA, MASAHIRO;KAWADA, MIKIO;OTERA, JUNZO, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1259-1260
  作者：MANDAI, TADAKATSU、TAKESHITA, MASAHIRO、KAWADA, MIKIO、OTERA, JUNZO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds of Conjugated Enones with Fermenting Bakers’ Yeast
  作者：Takashi Sakai、Syuji Matsumoto、Syukou Hidaka、Norihisa Imajo、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.3473

  日期：1991.11

  Bakers’ yeast reduction of α-substituted or β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones gave saturated chiral ketones with excellent optical purity, while the β,β-disubstituted derivative remained intact.

  面包师酵母对 α-取代或 β,β-二取代 α,β-不饱和酮的还原得到具有优异光学纯度的饱和手性酮，而 β,β-二取代衍生物保持完整。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF α-METHOXYALLYL SULFIDES AS A NOVEL α-METHYLENATED ACYL ANION EQUIVALENT
  作者：Tadakatsu Mandai、Masahiro Takeshita、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1984.1259

  日期：1984.7.5

  α-Methoxyallyl sulfides prepared from methoxy(phenylthio)methane proved to be a novel acyl anion equivalent providing a new synthetic method for α-methylenated ketones.

  由甲氧基（苯硫基）甲烷制备的 α-甲氧基烯丙基硫化物被证明是一种新型的酰基阴离子等价物，为 α-亚甲基化酮的合成提供了一种新方法。