2-amino-N-(2-aminophenyl)ethanamide | 311779-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-aminophenyl)ethanamide
• 英文别名: 2-amino-N-(2-aminophenyl)acetamide
• CAS: 311779-19-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: GLYLJBITCKKWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  405.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-aminophenyl)ethanamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-氨基乙基)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Ph-DTPA和Ph-TTHA的合成和金属络合特性：用于核医学的新型放射性核素螯合剂。

  摘要：

  我们希望报告用于核医学的新型放射性核素螯合剂的合成和金属络合特性。该策略包括容易制备具有芳香环的DTPA和TTHA的刚性类似物。所用的芳族结构提高了所形成的配合物的稳定性（预组织概念），并且易于官能化以连接至任何载体。以苯二胺为起始原料，通过五个步骤，分别获得了聚氨基聚羧酸Ph-DTPA（5a）和Ph-TTHA（5b），总产率分别为42％和20％。该合成过程中的关键步骤是分别制备三氨基和四氨基化合物3a和3b。为了评估两种配体与不同金属（（111）In，（153）Sm，（90）Y，（177）Lu，（213）Bi，（225）Ac）络合的能力，除了适用于核医学外，我们还使用了许多补充测试。我们能够证明在弱酸性介质中Ph-DTPA（5a）与多种放射性核素的高络合能力。体外稳定性研究表明，Ph-DTPA与（111）In在人血清中具有很高的稳定性，这是所有医学应用的必要条件。Ph-DTPA（5a）的质子化常数（log

  DOI：

  10.1039/b413758b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 palladium on activated charcoal N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-amino-N-(2-aminophenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) complexes with asymmetrical N2O3 Schiff bases. The unusual crystal structure of [Mn(phenglydisal-3-Br,5-Cl)(dmso)] (H3phenglydisal = 3-aza-N-{2-[1-aza-2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]phenyl}-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-enamide), a mononuclear single-stranded helical manganese(III) complex

  摘要：

  我们合成了中性锰（III）络合物，这些络合物可能是含有硬氨基供体原子的五价和三价不对称席夫碱。发现络合物的形式为 MnIII(phenglydisal-R)(H2O)n（n = 1-4）[H3phenglydisal = 3-氮杂-N-{2-[1-氮杂-2-(2-羟基苯基)乙烯基]苯基}-4-(2-羟基苯基)丁-3-烯酰胺；R = H；3-OEt、4,6-(OMe)2、5-NO2、3-OMe、5-Br、3-Br、5-Cl]，并通过元素分析、FAB 质谱、红外和 1H NMR 光谱、磁性测量、摩尔电导率和循环伏安法进行了表征。还对[Mn(phenglydisal-3-Br,5-Cl)(dmso)] 3 进行了晶体学表征，其晶体结构显示锰原子处于八面体环境中，配体形成单核单链螺旋复合物。

  DOI：

  10.1039/b005021k

文献信息

• Design and synthesis of a novel family of semi-rigid ligands: versatile compounds for the preparation of 99mTc radiopharmaceuticals
  作者：Julien Le Gal、Laure Latapie、Marie Gressier、Yvon Coulais、Mich�le Dartiguenave、Eric Benoist

  DOI：10.1039/b313996d

  日期：——

  Synthetic pathways to a range of novel semi-rigid tetradentate ligands, with sulfur, amido or amino donor groups, designed to coordinate technetium 99m have been developed. The technetium-99m complexes have been prepared and their stabilities in serum and by metathesis reaction via cysteine exchange reactions were compared. HPLC comparison of two (99m)Tc-complexes and their rhenium analogues led to

  已开发出设计用于协调99 99m的一系列新型半刚性四齿配体（具有硫，酰胺基或氨基供体基团）的合成途径。制备了-99m配合物，并比较了它们在血清中的稳定性以及通过半胱氨酸交换反应进行的复分解反应的稳定性。两种（99m）Tc配合物及其their类似物的HPLC比较导致我们放射性配合物性质的第一个证明。
• An Efficient Route for the Synthesis of New Analogues of Polyaminocarboxylic Acid Incorporating O, N, and S Atoms
  作者：Sébastien G. Gouin、Eric Benoist、Jean-François Gestin、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1002/ejoc.200300459

  日期：2004.2

  facilitate complexation (preorganization concept). A preliminary chelation test revealed a marked selectivity of the nitrogen-containing ligand for indium-111. In accordance with the hard and soft acid and base (HSAB) theory, the choice of ligand should result in notable differences in behaviour during complexation and, thus, augment selectivity with regard to the metal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  我们合成了三种刚性多羧化六齿配体，它们的区别仅在于杂原子的性质，氧 (1)、氮 (2) 或硫 (3)。这些化合物是在保护/脱保护序列后由取代的邻苯胺分四或五步获得的。选择芳香主链来加强配体的结构，从而促进络合（预组织概念）。初步螯合试验表明含氮配体对铟 111 具有显着的选择性。根据硬和软酸碱 (HSAB) 理论，配体的选择会导致络合过程中的行为发生显着差异，从而增加对金属的选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of a new chelating agent derived from phenylenediamine for application in radioimmunotherapy
  作者：Sébastien G. Gouin、Jean-François Gestin、Alain Reliquet、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00410-0

  日期：2002.4

  We report the synthesis of a new diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) analogue, Ph-DTPA, possessing an aromatic rigid skeleton. This precursor of a bifunctional chelating agent was synthesized by elaboration of the intermediate N-(o-aminophenyl)ethylenediamine and obtained in five steps with an overall yield of 42%. Preliminary complexation studies between Ph-DTPA and 153Sm has been carried out

  我们报告了一种新的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物Ph-DTPA的合成，它具有芳香族刚性骨架。通过精制中间体N-（邻氨基苯基）乙二胺合成了该双功能螯合剂的前体，并分五个步骤得到，总产率为42％。已经进行了Ph-DTPA和153 Sm之间的初步络合研究。
• Synthesis and metal complexation properties of Ph-DTPA and Ph-TTHA: novel radionuclide chelating agents for use in nuclear medicine
  作者：S�bastien G. Gouin、Jean-Fran�ois Gestin、Laurence Monrandeau、Fabienne Segat-Dioury、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1039/b413758b

  日期：——

  We wish to report the synthesis and metal complexation properties of new radionuclide chelating agents for use in nuclear medicine. The strategy includes the facile preparation of rigid analogues of DTPA and TTHA possessing an aromatic ring. The aromatic structure used increased the stability of the complexes formed (pre-organization concept) and they are easily functionalised for attaching to any

  我们希望报告用于核医学的新型放射性核素螯合剂的合成和金属络合特性。该策略包括容易制备具有芳香环的DTPA和TTHA的刚性类似物。所用的芳族结构提高了所形成的配合物的稳定性（预组织概念），并且易于官能化以连接至任何载体。以苯二胺为起始原料，通过五个步骤，分别获得了聚氨基聚羧酸Ph-DTPA（5a）和Ph-TTHA（5b），总产率分别为42％和20％。该合成过程中的关键步骤是分别制备三氨基和四氨基化合物3a和3b。为了评估两种配体与不同金属（（111）In，（153）Sm，（90）Y，（177）Lu，（213）Bi，（225）Ac）络合的能力，除了适用于核医学外，我们还使用了许多补充测试。我们能够证明在弱酸性介质中Ph-DTPA（5a）与多种放射性核素的高络合能力。体外稳定性研究表明，Ph-DTPA与（111）In在人血清中具有很高的稳定性，这是所有医学应用的必要条件。Ph-DTPA（5a）的质子化常数（log
• Mn(III) complexes with asymmetrical N2O3 Schiff bases. The unusual crystal structure of [Mn(phenglydisal-3-Br,5-Cl)(dmso)] (H3phenglydisal = 3-aza-N-{2-[1-aza-2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]phenyl}-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-enamide), a mononuclear single-stranded helical manganese(III) complex
  作者：Olga L. Hoyos、Manuel R. Bermejo、Matilde Fondo、Ana García-Deibe、Ana M. González、Marcelino Maneiro、Rosa Pedrido

  DOI：10.1039/b005021k

  日期：——

  Neutral manganese(III) complexes, with potentially pentadentate and trianionic asymmetrical Schiff bases, containing a hard amido donor atom, have been synthesised. Complexes are found to be of the form MnIII(phenglydisal-R)(H2O)n (n = 1–4) [H3phenglydisal = 3-aza-N-2-[1-aza-2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]phenyl}-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-enamide; R = H; 3-OEt, 4,6-(OMe)2, 5-NO2, 3-OMe, 5-Br, 3-Br,5-Cl] and have been characterised by elemental analyses, FAB mass spectrometry, IR and 1H NMR spectroscopies, magnetic measurements, molar conductivities and cyclic voltammetry. [Mn(phenglydisal-3-Br,5-Cl)(dmso)] 3, was also crystallographically characterised and its crystal structure shows the manganese atom in an octahedral environment, with the ligand giving rise to a mononuclear single-stranded helical complex.

  我们合成了中性锰（III）络合物，这些络合物可能是含有硬氨基供体原子的五价和三价不对称席夫碱。发现络合物的形式为 MnIII(phenglydisal-R)(H2O)n（n = 1-4）[H3phenglydisal = 3-氮杂-N-2-[1-氮杂-2-(2-羟基苯基)乙烯基]苯基}-4-(2-羟基苯基)丁-3-烯酰胺；R = H；3-OEt、4,6-(OMe)2、5-NO2、3-OMe、5-Br、3-Br、5-Cl]，并通过元素分析、FAB 质谱、红外和 1H NMR 光谱、磁性测量、摩尔电导率和循环伏安法进行了表征。还对[Mn(phenglydisal-3-Br,5-Cl)(dmso)] 3 进行了晶体学表征，其晶体结构显示锰原子处于八面体环境中，配体形成单核单链螺旋复合物。