4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-picolyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1200396-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-picolyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-pyridin-2-yl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(pyridin-2-ylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 1200396-66-2
• 化学式: C₄₁H₃₉N₃O₅S₂
• 分子量: 717.91
• InChiKey: JZRZUOOKMTULKC-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-picolyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-picolinyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-picolinyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Coordination chemistry approach to the long-standing challenge of stereocontrolled chemical glycosylation

  摘要：

  这项研究清楚地表明，离去基团上的多位金属配位以及 O-5 和/或 O-6 上的保护基对化学糖基化的立体选择性有很大影响。

  DOI：

  10.1039/b903942b
• 作为产物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-picolyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Coordination chemistry approach to the long-standing challenge of stereocontrolled chemical glycosylation

  摘要：

  这项研究清楚地表明，离去基团上的多位金属配位以及 O-5 和/或 O-6 上的保护基对化学糖基化的立体选择性有很大影响。

  DOI：

  10.1039/b903942b

文献信息

• Coordination chemistry approach to the long-standing challenge of stereocontrolled chemical glycosylation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Cornelia Vetter、Sophon Kaeothip、Michael Kovermann、Jochen Balbach、Dirk Steinborn、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b903942b

  日期：——

  This study clearly demonstrates that a multi-dentate metal coordination to the leaving group, along with O-5 and/or a protecting group at O-6, has a strong effect on the stereoselectivity of chemical glycosylation.

  这项研究清楚地表明，离去基团上的多位金属配位以及 O-5 和/或 O-6 上的保护基对化学糖基化的立体选择性有很大影响。