2-乙基-6-苯基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮 | 651738-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-乙基-6-苯基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-ethyl-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-6-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 651738-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NWLWBCUDSJFWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-乙基-6-苯基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(E)-butyl 3-(2-ethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed direct alkenylation of dihydropyranones

  摘要：

  开发了一种钯催化的直接烯丙基化反应，用于二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00432b
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenyl-hept-1-en-3-one 在 palladium dichloride disodium hydrogenphosphate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 216.0h， 以43%的产率得到2-乙基-6-苯基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of β-Hydroxyenones with Palladium(II):  A Novel Entry to 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones

  摘要：

  A palladium(II)-mediated oxidative cyclization was found to be effective for the preparation of structurally diverse 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones from the corresponding beta-hydroxyenones. Attractive features of this transformation include the ready availability of the starting enones, the regiocontrol, and the easy access of enantiopure 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one from the corresponding enantiopure enone.

  DOI：

  10.1021/ol0361296