(-)-(S)-2,2-Dimethyl-1-cyclohexanol | 103532-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-2,2-Dimethyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: (S)-2,2-dimethylcyclohexanol；(1S)-2,2-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 103532-78-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: BYBYZPFVXFPCND-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,2-二甲基环己酮 在 jones reagent 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 Triton X-100 作用下， 以 环丁砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (-)-(S)-2,2-Dimethyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Hiroshi; Oritani, Takayuki; Koga, Hideo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 8, p. 1915 - 1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrosilylation of Ketones Using<b><i>Trans</i></b>-Chelating Chiral Peralkylbisphosphine Ligands Bearing Primary Alkyl Substituents on Phosphorus Atoms
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaya Sawamura、Junya Shirai、Masatoshi Takahashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.73.485

  日期：2000.2

  Asymmetric hydrosilylation of simple ketones with diphenylsilane proceeded at -40 °C in the presence of a rhodium complex (0.001—0.01 molar amount) coordinated with a trans-chelating chiral bisphosphine ligand bearing linear alkyl substituents on the phosphorus atoms, (R,R)-(S,S)-Et-, Pr-, or BuTRAP, giving the corresponding optically active (S)-secondary alcohols with up to 97% ee. The asymmetric

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。
• Asymmetric Hydrogenation of<i>tert</i>-Alkyl Ketones: DMSO Effect in Unification of Stereoisomeric Ruthenium Complexes
  作者：Tomoya Yamamura、Hiroshi Nakatsuka、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.201304408

  日期：2013.8.26

  Face off: The ruthenium complexes of a new axially chiral PNN ligand (L) are highly efficient in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) for hydrogenation of both functionalized and unfunctionalized tert‐alkyl ketones. DMSO is thought to narrow down the many possible complex stereoisomers into a single facial L/Ru complex, thus enhancing the reactivity, selectivity, and productivity.

  面临的挑战：新型的轴向手性PNN配体（L）的钌络合物在二甲基亚砜（DMSO）的存在下对官能化和未官能化叔烷基酮的加氢都非常有效。DMSO被认为可以将许多可能的复杂立体异构体缩小为单个面部L / Ru复杂物，从而提高了反应性，选择性和生产率。
• Ruthenium Complex and Process for Producing Tert-Alkyl Alcohol Therewith
  申请人：Ohkuma Takeshi

  公开号：US20070265448A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A tert-alkyl ketone, pinacolone was hydrogenated under pressurized hydrogen in the presence of a ruthenium complex (S)-1 and a base, and corresponding (S)-3,3,-dimethyl-2-butanol was thereby obtained in 100% yield and 97% ee.

  在氢气的压力下，在钌络合物（S）-1和碱的存在下，对一种三级烷基酮，皮那酮进行了加氢反应，从而获得了相应的（S）-3,3-二甲基-2-丁醇，收率为100％，旋光度为97％ ee。
• Chiral synthesis via organoboranes. 15. Selective reductions. 42. Asymmetric reduction of representative prochiral ketones with potassium 9-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-.alpha.-D-glucofuranosyl)-9-boratabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Herbert C. Brown、Byung Tae Cho、Won Suh Park

  DOI：10.1021/jo00241a021

  日期：1988.3
• RUTHENIUM COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING TERT-ALKYL ALCOHOL THEREWITH
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1813621B1

  公开（公告）日：2011-06-08