2-Methylen-cycloheptanol | 16240-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylen-cycloheptanol
• 英文别名: 2-methylenecycloheptanol；Cycloheptanol, 2-methylene；2-methylidenecycloheptan-1-ol
• CAS: 16240-38-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZSWHQJIIKQTRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylen-cycloheptanol 、 苯丙炔酸 在 iron(III)-acetylacetonate 、 乙醇 、 苯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-3-benzylidene-3a-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与乙酰乙酸的自由基还原级联反应构建α-烯基内酯

  摘要：

  已经开发了铁催化的烯丙醇和炔酸的自由基还原以构建多取代的α-烯基内酯的级联反应。在本文中，各种烯丙醇都可以形成烯丙基酯中间体，并进一步转化为烷基，通过分子内反射-迈克尔加成反应形成产物。另外，该方法可用于制备螺环烯基内酯。有趣的是，该协议可用于合成天然产物的骨架结构。此外，可以将产物进一步转化为β-亚甲基四氢呋喃和四氢呋喃二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02973
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohepten-1-yl)propan-2-ol 在 三乙基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methylen-cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  AlEt3-promoted eliminative ring-opening of β-hydroxy epoxides: highly stereoselective synthesis of terminal α-hydroxy olefins

  摘要：

  AlEt3-promoted eliminative ring-opening of beta-epoxy alcohols leading to alpha-hydroxy olefins is reported. This eliminative ring-opening reaction is shown to be highly stereoselective, thus providing an alternative asymmetric synthesis for a-hydroxy olefins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00457-9

文献信息

• Organic reactions in a solid matrix—I
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96312-4

  日期：1968.1

  transformation of methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides to the corresponding vinylidene, allylic secondary alcohols, on contact with active Al2O3, is described. A systematic study of some of the reaction variables of this transformation has also been carried out. The epoxides thus studied include those derived from the following olefins: 1-methylcyclopentene, 1-methylcyclohexene, 1-methylcycloheptene

  描述了当与活性Al 2 O 3接触时，甲基二烷基取代的1，2-环氧化物向相应的亚乙烯基烯丙基仲醇的相当世代的转化。还已经对该转化的一些反应变量进行了系统研究。因而研究了环氧化物包括那些来自以下烯烃衍生的：1-甲基环戊烯，1-甲基环己烯，1- methylcycloheptene，α蒎烯和Δ 3 -carene。
• CuH-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ralph Moser、Žarko V. Bošković、Christopher S. Crowe、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja102689e

  日期：2010.6.16

  The first study on a general technology for arriving at valued nonracemic allylic alcohols using asymmetric ligand-accelerated catalysis by copper hydride is described.

  描述了使用氢化铜的不对称配体加速催化获得有价值的非外消旋烯丙醇的通用技术的第一项研究。
• Syn regioselectivity of the hydroperoxidation of cyclo-alkenes with singlet oxygen
  作者：Charles W. Jefford、Christian G. Rimbault

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80156-6

  日期：1981.1

  The regioselectivity of hydroperoxidation of 1-alkylcycloalkenes is rationalized in terms of the formation of a zwitterionic peroxide.

  根据两性离子过氧化物的形成，合理化1-烷基环烯烃的氢过氧化的区域选择性。
• A Formal Intermolecular Iodolactonization Reaction Based on a Radical-Ionic Sequence
  作者：David F. León-Rayo、Maricela Morales-Chamorro、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1002/ejoc.201600051

  日期：2016.3

  report herein a method based on a radical-ionic sequence between an allylic alcohol and an α-iodo acid in the presence of substoichiometric amounts of lauroyl peroxide (DLP) to produce an atom transfer radical addition (ATRA) adduct, which subseqently underwent an acid-mediated lactonization. This approach can be described as a free radical reaction followed by an intermolecular iodolactonization. Twenty-two

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。
• Steric Effect in Regioselective Cyclization of 3,4-Epoxy Alcohols to Oxetanes
  作者：Tadashi Masamune、Shingo Sato、Atsushi Abiko、Mitsunori Ono、Akio Murai

  DOI：10.1246/bcsj.53.2895

  日期：1980.10

  factors for oxetane formation by intramolecular cyclization, were prepared and treated with base under aqueous (KOH in 75% aq DMSO) and anhydrous conditions (NaH in THF). The result of the reactions of cis- and trans-4,5-epoxy-2-rnethyl-2-undecanols, coupled with that of 1-(2,3-epoxybutyl)- and 1-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-1-cyclohexanols (1a and 1b), indicated that the regioselective oxetane formations

  许多 3,4-环氧醇，涉及通过分子内环化形成氧杂环丁烷的关键结构因素，在水溶液（KOH 在 75% DMSO 水溶液中）和无水条件（在 THF 中的 NaH）下用碱处理。顺-和反-4,5-环氧-2-甲基-2-十一醇与1-(2,3-环氧丁基)-和1-(2,3-环氧-3)反应的结果-甲基丁基）-1-环己醇（1a 和 1b）表明，与与碳负离子的相应反应相比，具有醇盐阴离子的 3,4-环氧醇的区域选择性氧杂环丁烷形成对受攻击的环氧乙烷环的位阻非常不敏感，而1-(2,3-环氧丙基)-1-环烷醇的反应表明相关反应取决于攻击醇盐阴离子的体积。此外，1-(1,