farnesyl trichloroacetamide | 336184-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesyl trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]acetamide
• CAS: 336184-82-8
• 化学式: C₁₇H₂₆Cl₃NO
• 分子量: 366.759
• InChiKey: GOXLYWARBWDGEG-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl trichloroacetamide 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯氧化环化中的氢键控制

  摘要：

  描述了一系列官能化的多烯的区域选择性二羟基化。在酸性条件下，通过用OsO 4 / TMEDA氧化获得的osmate酯衍生物经历分子内环化反应，形成具有高立体选择性和高收率的官能化四氢呋喃。举例说明了该方法的一般性，并将其应用于双-四氢呋喃环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02225-5
• 作为产物：
  描述：

  N-farnesylphtalimide 在 甲胺 作用下， 生成 farnesyl trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯氧化环化中的氢键控制

  摘要：

  描述了一系列官能化的多烯的区域选择性二羟基化。在酸性条件下，通过用OsO 4 / TMEDA氧化获得的osmate酯衍生物经历分子内环化反应，形成具有高立体选择性和高收率的官能化四氢呋喃。举例说明了该方法的一般性，并将其应用于双-四氢呋喃环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02225-5

文献信息

• Hydrogen bonding control in the oxidative cyclisation of 1,5-dienes
  作者：Timothy J Donohoe、Jonathan J.G Winter、Madeleine Helliwell、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02225-5

  日期：2001.2

  dihydroxylation of a series of functionalised polyenes is described. Under acidic conditions, the osmate ester derivatives obtained from oxidation with OsO4/TMEDA undergo an intramolecular cyclisation reaction forming functionalised tetrahydrofurans with high stereoselectivity and in good yield. The generality of this method is illustrated with an application to the synthesis of a bis-tetrahydrofuran ring system

  描述了一系列官能化的多烯的区域选择性二羟基化。在酸性条件下，通过用OsO 4 / TMEDA氧化获得的osmate酯衍生物经历分子内环化反应，形成具有高立体选择性和高收率的官能化四氢呋喃。举例说明了该方法的一般性，并将其应用于双-四氢呋喃环系统的合成。