(2S,3S)-N-benzyl-3-hydroxyleucine | 128053-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzyl-3-hydroxyleucine
• 英文别名: (2S,3S)-2-(benzylamino)-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 128053-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: NDNFVMQPYXTWOC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzyl-3-hydroxyleucine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lactacystin 的全合成

  摘要：

  新型神经营养剂 (+)-lactacystin (1) 的全合成已在 11 个步骤中实现，从 (2R,3S)-3-羟基亮氨酸 [(+)-16] 的总产率为 14%。还描述了几种活性类似物的构建和生物测定。一种新的不对称方法提供了 3-羟基亮氨酸的四种立体异构体，作为高总产率和对映体纯度所需的起始材料。

  DOI：

  10.1021/ja9541544
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,3S)-N-benzyl-3-hydroxyleucine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Enantiomerically Pure (2S,3S)- or (2R,3R)-3-Hydroxyleucine

  摘要：

  通过（E）-4-甲基-2-戊烯-1-醇（1）的不对称环氧化，然后通过四氧化钌催化氧化生成相应的缩水甘油酸3，通过苄胺进行环氧化开环，以及通过碳氢氢氧化钯进行氢解，可以得到赤式-3-羟基亮氨酸的两个对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26779

文献信息

• 207. Synthesis of α-amino-β-hydroxy-acids. Part I.<scp>DL</scp>-allothreonine,<scp>DL</scp>-erythro-β-hydroxyleucine, and<scp>DL</scp>-erythro- and threo-β-hydroxy-β-methylaspartic acid
  作者：Y. Liwschitz、Y. Rabinsohn、D. Perera

  DOI：10.1039/jr9620001116

  日期：——
• An efficient asymmetric synthesis of the four stereoisomers of 3-hydroxyleucine
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tohru Nagamitsu、Haruo Tanaka、Satoshi Ōmura、Paul A. Sprengeler、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88055-n

  日期：1993.7

  The four stereoisomers of 3-hydroxyleucine have been prepared in high overall yield and enantiomeric purity. Key steps include Sharpless asymmetric epoxidation, benzyl isocyanate-induced epoxide opening, and epimerization of an intermediate oxazolidinone ester.
• An enantioselective synthesis of (2S,3S)- and (2R,3S)-3-hydroxyleucine
  作者：E.J. Correy、Duck-Hyung Lee、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61763-x

  日期：1992.11