ethyl 5-bromo-3-phenylindole-2-carboxylate | 59394-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-3-phenylindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate；5-bromo-3-phenyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Brom-3-phenyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 59394-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD00411468
• 分子量: 344.208
• InChiKey: LAQGUIOKBUYJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  520.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-phenylindole-2-carboxylate 在 镍 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-(2-aminoethyl)-5-bromo-3-phenylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Basanagoudar, L D; Mahajanshetti, C S; Hendi, S B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1014 - 1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 5-bromo-3-phenylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定新的 3-苯基-1H-吲哚-2-碳酰肼衍生物及其作为有效微管蛋白抑制剂和抗癌剂的结构-活性关系：计算机、体外和合成研究的结合

  摘要：

  通过使用 CDRUG、基于结构的虚拟筛选和相似性对市售分子实体进行虚拟筛选，确定了 8 种具有抗增殖活性的 3-phenyl-1 H -indole-2-carbohydrazide新衍生物。通过实验测试这些分子对微管蛋白聚合的抑制作用，结果表明呋喃-3-基亚甲基-3-苯基-1 H-吲哚-2-碳酰肼（27a）是最有效的候选物。分子27a能够在 A549 细胞系中诱导 G2/M 期阻滞，类似于其他微管蛋白抑制剂。27a 的合成修饰集中在呋喃环上的小取代、R 1 处的卤化Furyl 连接的位置和改变。衍生物27b、27d和27i表现出最强的微管蛋白抑制活性并且与27a相当。R 1位的溴取代显示出最突出的抗癌活性；衍生物27b-27d对 HuCCA-1 细胞系表现出最强的活性，并且比阿霉素和母体分子27a更有效，IC 50值 <0.5 μM。值得注意的是，在呋喃上具有 5-甲氧基取代的27b对 HepG2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104795

文献信息

• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Novel Synthesis of 5‐Substituted‐3‐phenylindole‐2‐(1,2,4‐triazole) Derivatives
  作者：P. M. Veeresha Sharma、M. G. Purohit

  DOI：10.1080/00397910801914160

  日期：2008.4

  Abstract Various substituted 3‐phenylindole 2‐carboxylates (1a–c) were prepared according to the literature methods. These carboxylates (1a–c) on reaction with thiosemicarbazide yielded 5‐substituted‐3‐phenylindol‐2‐(1,2,4‐triazole‐3‐thione) (2a–c) on refluxing in pyridine for 8 h. The 5‐substituted‐3‐phenylindole‐2‐[1,2,4‐triazolo‐3‐thioacetic acid] (3a–c) were prepared from 5‐substituted‐3‐phenyl indole‐2‐[1

  摘要 根据文献方法制备了各种取代的 3-苯基吲哚 2-羧酸酯 (1a-c)。这些羧酸盐 (1a-c) 与氨基硫脲反应，在吡啶中回流 8 小时后生成 5-取代的-3-苯基吲哚-2-(1,2,4-三唑-3-硫酮) (2a-c)。5-取代-3-苯基吲哚-2-[1,2,4-三唑并-3-硫代乙酸] (3a-c) 由 5-取代-3-苯基吲哚-2-[1,2,4 -三唑-3-硫酮] (2a-c) 与适当的烷化剂和乙酸钠在乙酸中反应。此外，（3a-c）与乙酸酐反应发生环缩合反应，生成 5-取代-3-苯基吲哚-2-噻唑并（2,3-b）-三唑（4a-c）。5-取代-3-苯基吲哚-2-[1,2,
• Novel approach to arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, via diazo esters derived from α-amino acid esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.126

  日期：2006.1

  A novel method for synthesizing arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, using aryllithium reagents and α-diazo esters that are easily obtained from α-amino acid esters, is described.

  描述了一种新颖的方法，该方法使用芳基锂试剂和容易从α-氨基酸酯获得的α-重氮酯来合成费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。
• Novel method for synthesis of aryl hydrazones from α-diazo esters: scope and limitations of nucleophiles
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.028

  日期：2009.1

  Aryl hydrazones, the precursor of Fischer indole synthesis, were easily obtained by nucleophilic addition of aryllithium reagents to diazo esters. The aryl hydrazones were converted into indoles in good yields by heating with thionyl chloride in alcohol. Grignard reagent was also a good nucleophile, whereas organozinc reagent did not react with diazo esters. Aryllithium reagents were prepared by reacting

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。