tris(2-bromoethyl)amine | 36647-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(2-bromoethyl)amine
• 英文别名: tris-(2-bromo-ethyl)-amine；2.2'.2''-Tribrom-triaethylamin；Tris-(2-brom-aethyl)-amin；Tris-<2-brom-ethyl>-amin；Tri-(2-bromoethyl)amine；2-bromo-N,N-bis(2-bromoethyl)ethanamine
• CAS: 36647-05-9
• 化学式: C₆H₁₂Br₃N
• 分子量: 337.88
• InChiKey: NKXWJLXMUWWGJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-bromoethyl)amine 在 aluminum oxide 、 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-trifluoromethylphenyl)-N'-[2-(N-(2-aminophenyl)amino)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  氟班色林的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种氟班色林(Flibanserin)的制备方法：以易得的间氨基三氟甲苯、三(2‑卤素乙基)胺和邻硝基苯胺为原料，采用环合、取代、还原及缩合等经典单元反应制得氟班色林。该制备方法原料易得、工艺简洁、收率较高且经济环保，为氟班色林的工业化生产提供了一条新的制备途径。

  公开号：

  CN104926734B
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-次氮基三乙醇氢溴酸盐 在 氯仿 、 五溴化磷 作用下， 生成 tris(2-bromoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Childs et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper Versus Thioether-Centered Oxidation: Mechanistic Insights into the Non-Innocent Redox Behavior of Tripodal Benzimidazolylaminothioether Ligands
  作者：Paulina R. Martínez-Alanis、Brenda N. Sánchez Eguía、Víctor M. Ugalde-Saldívar、Ignacio Regla、Patricia Demare、Gabriel Aullón、Ivan Castillo

  DOI：10.1002/chem.201203498

  日期：2013.5.3

  A series of Cu+ complexes with ligands that feature varying numbers of benzimidazole/thioether donors and methylene or ethylene linkers between the central nitrogen atom and the thioether sulfur atoms have been spectroscopically and electrochemically characterized. Cyclic voltammetry measurements indicated that the highest Cu2+/Cu+ redox potentials correspond to sulfur‐rich coordination environments

  已经通过光谱和电化学表征了一系列具有配体的Cu +配合物，该配合物具有不同数目的苯并咪唑/硫醚供体以及中心氮原子和硫醚硫原子之间的亚甲基或乙烯连接基。循环伏安法测量表明，最高的Cu 2+ / Cu +氧化还原电势对应于富硫配位环境，随着硫醚供体被供氮苯并咪唑替代，其值降低。Cu 2+和Cu +DFT对复合物进行了研究。它们的电子特性通过分析它们的前线轨道，相对能量，并且参与氧化还原过程的轨道的贡献，这表明确定出更多的富含硫的铜配合物，该候牟司特别是那些具有亚甲基连接子（ Ñ  CH 2 小号），显示显著芳香硫醚字符。因此，理论上预测的亚甲基桥接配体的硫原子上的初始氧化与NS 3-和N 2 S 2的伏安图中的实验确定的氧化波一致。类型的配体是基于配体的，与乙烯桥连的Cu +络合物的铜基过程相反。电化学和理论结果与我们先前报道的有关Cu 2+促进的氧化CS键裂解的机理建议相符，在这项
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2009154747A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  This invention relates to crosslinked amine-containing polymers for binding compounds or ions, and more specifically relates to pharmaceutically acceptable compositions for binding compounds or ions that include crosslinked amine-containing polymers. The pharmaceutically acceptable composition includes, for example, crosslinked polyamine particles, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having a particle size distribution wherein greater than 10 vol.% of the particles have a particle size greater than 500 μm.

  这项发明涉及交联胺含有聚合物用于结合化合物或离子，更具体地涉及用于结合化合物或离子的药用可接受组合物，其中包括交联胺含有聚合物。药用可接受组合物包括例如交联聚胺颗粒或其药用可接受盐，具有粒径分布，其中大于10体积%的颗粒具有大于500μm的粒径。
• [EN] PROCESS FOR THE MULTISTEP CONTINUOUS-FLOW PREPARATION OF FLIBANSERIN<br/>[FR] PROCÉDÉ À FLUX CONTINU MULTI-ÉTAPES POUR LA PRÉPARATION DE FLIBANSÉRINE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2020026162A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to a novel, integrated, four-step, continuous-flow process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient (API) described by the chemical structure (I),1-(2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine-1-yl)ethyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one (flibanserin), the novel intermediates used in the process and the system of flow reactors capable of performing this process, as well as the batchwise realization of this process.

  本发明涉及一种新型的、集成的、四步连续流程，用于制备化学结构（I）所描述的活性药物成分（API），即1-（2-（4-（3-（三氟甲基）苯基）哌嗪-1-基）乙基）-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮（费布舍林），以及在该过程中使用的新型中间体和能够执行该过程的流动反应器系统，以及该过程的分批实现。
• Directed ortho-metalation versus reductive amination in the preparation of polytopic, highly substituted, and sterically congested amine-S-arylthiocarbamates as thiophenol precursors
  作者：Alexander Mondragón、Iván Monsalvo、Ignacio Regla、Marcos Flores-Alamo、Ivan Castillo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.044

  日期：2013.11

  migration of the thiocarbamoyl group to the ortho-position (Fries rearrangement), or nucleophilic attack of the carbonyl group by butyllithium, respectively. An alternative route employed 2,4-disubstituted phenols to obtain the corresponding salicylaldehydes, and subsequently the O-arylthiocarbamates for Newman–Kwart thermal rearrangement (NKR). Finally, the formyl group on the S-arylthiocarbamates allowed

  多齿胺的合成小号-arythiocarbamates物通过定向测试邻-lithiation 2,4-二取代的苯硫酚，或相应的ö和-小号-arylthiocarbamates通过脱质子或锂-溴交换，随后加入的亲电子N（CH 2 CH 2 X）3（X = Br，I）。在硫酚的情况下，去质子化在加入亲电试剂时产生三硫醚-胺。与O-和S-硫代氨基甲酸酯一起，反应导致硫代氨基甲酰基基团向邻位迁移。位置（Fries重排）或丁基锂对羰基的亲核攻击。另一种替代方法是使用2,4-二取代的苯酚获得相应的水杨醛，然后使用O-芳基硫代氨基甲酸酯进行Newman-Kwart热重排（NKR）。最后，S-芳基硫代氨基甲酸酯上的甲酰基允许还原性胺化以将具有胺和S-硫代氨基甲酸酯基的多位化合物组装。
• Procédé de préparation de la tris(hydroxy-8-dioxa-3,6 octyl)amine et le composé obtenu par ce procédé
  申请人：RHONE-POULENC INDUSTRIES

  公开号：EP0005090A1

  公开（公告）日：1979-10-31

  Nouveau procédé de préparation de la tris(hydroxy-8 dioxa-3,6 octyl)amine caractérisé en ce que: - l'on fait réagir un métal alcalin sur du diéthylèneglycol selon un rapport molaire métal alcalin diéthylèneglycol compris entre 1/3 et 1/20; - en ce que I'on condense l'hydroxy-5 oxa-3 pentanolate de métal alcalin formé en solution dans le diéthylèneglycol sur une trislhalogénoéthyl)amine choisie parmi le chlorhydrate de tris(chloro-2 éthyl)amine, la tris(chloro-2 éthyl)amine ou la tris(bromo-2 éthyl)amine, selon un rapport molaire hydroxy-5 oxa-3 pentanolate de métal alcalin/tris (halogénoéthyl)amine compris entre 3 et 5 et en ce que l'on récupère la tris(hydroxy-8 dioxa-3,6 octyl)amine obtenue. Tris(hydroxy-8 dioxa-3,6 octyl)amine ainsi obtenue.

  制备三(8-羟基-3,6-二氧杂辛基)胺的新工艺，其特征在于： - 碱金属与二甘醇反应，碱金属与二甘醇的摩尔比在 1/3 至 1/20 之间； - 在二甘醇溶液中形成的碱金属 5-羟基-3-氧代戊酸酯与三(卤乙基)胺缩合，三(卤乙基)胺选自三(2-氯乙基)胺盐酸盐、三(2-氯乙基)胺或三(2-溴乙基)胺，碱金属 5-羟基-3-氧代戊酸酯与三(卤乙基)胺的摩尔比在 3 至 5 之间，回收得到的三(8-羟基-3,6-二氧杂乙基)胺。 由此得到的三(8-羟基-3,6-二氧乙基)胺。