5-bromo-3-phenylindole-2-carboxyhydrazide | 70070-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-phenylindole-2-carboxyhydrazide
• 英文别名: 5-bromo-3-phenyl-indole-2-carboxylic acid hydrazide；5-bromo-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 70070-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O
• 分子量: 330.184
• InChiKey: JOMNNJPPADTBDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C (decomp)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-phenylindole-2-carboxyhydrazide 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-[5-(5-bromo-3-phenyl-1H-indol-2-yl)-2-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Patil, Renukadevi; Biradar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 76 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-bromo-3-phenylindole-2-carboxyhydrazide
  参考文献：
  名称：

  鉴定新的 3-苯基-1H-吲哚-2-碳酰肼衍生物及其作为有效微管蛋白抑制剂和抗癌剂的结构-活性关系：计算机、体外和合成研究的结合

  摘要：

  通过使用 CDRUG、基于结构的虚拟筛选和相似性对市售分子实体进行虚拟筛选，确定了 8 种具有抗增殖活性的 3-phenyl-1 H -indole-2-carbohydrazide新衍生物。通过实验测试这些分子对微管蛋白聚合的抑制作用，结果表明呋喃-3-基亚甲基-3-苯基-1 H-吲哚-2-碳酰肼（27a）是最有效的候选物。分子27a能够在 A549 细胞系中诱导 G2/M 期阻滞，类似于其他微管蛋白抑制剂。27a 的合成修饰集中在呋喃环上的小取代、R 1 处的卤化Furyl 连接的位置和改变。衍生物27b、27d和27i表现出最强的微管蛋白抑制活性并且与27a相当。R 1位的溴取代显示出最突出的抗癌活性；衍生物27b-27d对 HuCCA-1 细胞系表现出最强的活性，并且比阿霉素和母体分子27a更有效，IC 50值 <0.5 μM。值得注意的是，在呋喃上具有 5-甲氧基取代的27b对 HepG2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104795

文献信息

• Design and synthesis of novel thiopheno-4-thiazolidinylindoles as potent antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Jaiprakash Biradar、Parveen Rajesab、B. Sasidhar

  DOI：10.2478/s11696-013-0452-3

  日期：2014.1.1

  obtaining biologically active compounds. 3,5-disubstituted indol-2-carboxyhydrazides (Ia-If) were allowed to react with 3-acetyl-2,5-dichlorothiophene (II) to yield the corresponding 3,5-disubstituted indol-2-carbohydrazides (IIIa-IIIf). The pre-formed indolecarbohydrazides (IIIa-IIIf) were allowed to react with 2-mercaptoacetic acid or 2-mercaptopropanoic acid to produce thiopheno-4-thiazolidinylindoles

  为了获得具有生物活性的化合物，提出了一种新颖且方便的噻吩-4-噻唑啉基吲哚类似物的合成方法（IVa-IVi）。使3,5-二取代的吲哚-2-羧酰肼（Ia-If）与3-乙酰基-2,5-二氯噻吩（II）反应，生成相应的3,5-二取代的吲哚-2-碳酰肼（IIIa-IIIf））。使预先形成的吲哚碳酰肼（IIIa-IIIf）与2-巯基乙酸或2-巯基丙酸反应，生成噻吩-4-噻唑啉基吲哚（IVa-IVi）。该反应方案提供了简单，环保，无害，易于制备和高收率的特点。评价了合成化合物的抗氧化剂（清除自由基，总抗氧化剂能力和还原铁的抗氧化剂能力）和抗菌活性。产物的结构和纯度由它们的IR，1 H NMR，13 C NMR以及质谱和分析数据证实。所测试的大多数化合物都表现出非常重要的清除，抗氧化剂和抗菌活性。在吲哚的第五位上含有电子供体基团（CH 3）的化合物表现出优异的三价铁还原活性。本研究表明化合物IIIa-I
• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Synthesis, in silico, in vitro evaluation of furanyl- and thiophenyl-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives as tubulin inhibitors and anticancer agents
  作者：Rungroj Saruengkhanphasit、Lukana Ngiwsara、Kriengsak Lirdprapamongkol、Jaruwan Chatwichien、Worawat Niwetmarin、Chatchakorn Eurtivong、Prasat Kittakoop、Jisnuson Svasti、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d4md00210e

  日期：——

  new indole derivatives comprising of seven furanyl-3-phenyl-1H-indole-carbohydrazide derivatives and fourteen thiophenyl-3-phenyl-1H-indole-carbohydrazide derivatives were synthesised and biologically evaluated for their microtubule-destabilising effects, and antiproliferative activities against the National Cancer Institute 60 (NCI60) human cancer cell line panel. Among the derivatives, 6i showed

  合成了二十一种新型吲哚衍生物，包括七种呋喃基-3-苯基-1H-吲哚-碳酰肼衍生物和十四种噻吩基-3-苯基-1H-吲哚-碳酰肼衍生物，并对其微管不稳定作用进行了生物学评估，以及针对国家癌症研究所 60 (NCI60) 人类癌细胞系小组的抗增殖活性。在衍生物中， 6i显示出最佳的细胞毒活性，对 COLO 205 结肠癌 (LC 50 = 71 nM)、SK-MEL-5 黑色素瘤细胞 (LC 50 = 75 nM) 和 MDA-MB-435 (LC 50 = 259纳米）。衍生物6j显示出最强的微管不稳定作用。 6i和6j均能够诱导 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌细胞的 G2/M 细胞周期停滞和细胞凋亡。分子对接模拟结果表明这些衍生物通过与秋水仙碱位点结合来抑制微管蛋白。计算的分子描述符表明，最有效的衍生物具有可接受的药代动力学特征，并且有利于口服药物给药。
• Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Ullagaddi, Ashok、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, Shivayogi P.; Badami, Prema S.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1115 - 1119
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Badami, Prema S.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——