5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide | 25434-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 25434-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: JCVKRLHFTXMDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-327 °C
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 4-(5-chloro-3-phenyl-indol-2-yl)-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Hiremath, Dakshayani M.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 571 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型螺环吲哚衍生物的设计、合成、抗结核和抗病毒特性

  摘要：

  摘要一系列基于吲哚的螺噻唑烷酮已被设计、合成并在体外评估了它们的抗结核、抗病毒、抗菌和抗真菌活性。通过 IR、1 H NMR、13 C NMR（质子解耦、APT 和 DEPT）、电喷雾电离质谱和微量分析确定了新化合物的结构。在螺环的第 8 位带有苯基取代基的化合物对结核分枝杆菌表现出显着的抗结核活性H37Rv ATCC 27294，浓度为 3.9 和 7.8 µM。尽管如此，一些测试化合物对分枝杆菌显示出活性，MIC 值为 16 和 31 µM。发现四种吲哚-螺噻唑烷酮衍生物对 Vero 细胞中的蓬塔托罗病毒、黄热病病毒或辛德比斯病毒具有中等活性。在某些情况下，抗病毒 EC 50值在 1.9–12 µM 范围内，选择性指数（细胞毒性与抗病毒有效浓度之比）高于 10。在螺噻唑烷酮系统的第 2 位和第 8 位甲基化的化合物中观察到最有效的效果。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02457-9

文献信息

• Design and synthesis of novel thiopheno-4-thiazolidinylindoles as potent antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Jaiprakash Biradar、Parveen Rajesab、B. Sasidhar

  DOI：10.2478/s11696-013-0452-3

  日期：2014.1.1

  obtaining biologically active compounds. 3,5-disubstituted indol-2-carboxyhydrazides (Ia-If) were allowed to react with 3-acetyl-2,5-dichlorothiophene (II) to yield the corresponding 3,5-disubstituted indol-2-carbohydrazides (IIIa-IIIf). The pre-formed indolecarbohydrazides (IIIa-IIIf) were allowed to react with 2-mercaptoacetic acid or 2-mercaptopropanoic acid to produce thiopheno-4-thiazolidinylindoles

  为了获得具有生物活性的化合物，提出了一种新颖且方便的噻吩-4-噻唑啉基吲哚类似物的合成方法（IVa-IVi）。使3,5-二取代的吲哚-2-羧酰肼（Ia-If）与3-乙酰基-2,5-二氯噻吩（II）反应，生成相应的3,5-二取代的吲哚-2-碳酰肼（IIIa-IIIf））。使预先形成的吲哚碳酰肼（IIIa-IIIf）与2-巯基乙酸或2-巯基丙酸反应，生成噻吩-4-噻唑啉基吲哚（IVa-IVi）。该反应方案提供了简单，环保，无害，易于制备和高收率的特点。评价了合成化合物的抗氧化剂（清除自由基，总抗氧化剂能力和还原铁的抗氧化剂能力）和抗菌活性。产物的结构和纯度由它们的IR，1 H NMR，13 C NMR以及质谱和分析数据证实。所测试的大多数化合物都表现出非常重要的清除，抗氧化剂和抗菌活性。在吲哚的第五位上含有电子供体基团（CH 3）的化合物表现出优异的三价铁还原活性。本研究表明化合物IIIa-I
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 5-Substituted-3-phenyl-N.BETA.-(Substituted-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-1H-indole-2-carboxyhydrazide
  作者：Basavarajaiah Suliphal Devara Mathada、Mruthyunjayaswamy Bennikallu Hire Mathada

  DOI：10.1248/cpb.57.557

  日期：——

  Ethyl 3-oxo-3-2-[(5-substituted-3-phenyl-1H-indol-2-yl)carbonyl]hydrazinyl}propanoates 5a—b were synthesized according to the literature method. These on further reaction with substituted-2-hydroxy-3-formylquinolines 3a—e yielded 5-substituted-Nβ-(2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazides 6a—j. Structures of the all the newly synthesized compounds were confirmed by spectral data. All these compounds have been screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Bacillus subtilus, antifungal activity against Aspergillus niger and Candida albicans and antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).

  根据文献方法合成了 3-氧代-3-2-[(5-取代-3-苯基-1H-吲哚-2-基)羰基]肼基}丙酸乙酯 5a-b。这些化合物与取代的-2-羟基-3-甲酰基喹啉 3a-e 进一步反应，得到了 5-取代的-Nβ-(2-氧代-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉-3-羰基)-3-苯基-1H-吲哚-2-甲酰肼 6a-j。光谱数据证实了所有新合成化合物的结构。对所有这些化合物进行了筛选，以检测它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性，对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性，以及对结核分枝杆菌（H37Rv）的抗结核活性。
• Synthesis, spectroscopic characterization, and biological screening of binuclear transition metal complexes of bicompartmental Schiff bases containing indole and resorcinol moieties
  作者：Mahendra Raj KAREKAL、Mruthyunjayaswamy BENNIKALLU HIRE MATHADA

  DOI：10.3906/kim-1303-28

  日期：——

  UV-Vis, ESR, thermal studies, magnetic susceptibility, molar conductance, and powder-XRD data. All the complexes were binuclear and monomeric in nature. Cu(II) complexes have octahedral geometry, whereas Ni(II) and Zn(II) complexes have square planar and tetrahedral geometry, respectively. The redox property of the Cu(II) complex was investigated by electrochemical method using cyclic voltammetry.

  制备了一系列双室配体与ONO供体的双核Cu（II），Ni（II）和Zn（II）配合物。通过5-取代的-3-苯基-1H-吲哚-2-羧基酰肼与4，6-二乙酰基间苯二酚的缩合合成配体。通过元素分析和各种光谱研究（例如IR，1H NMR，ESI质量，UV-Vis，ESR，热研究，磁化率，摩尔电导和粉末XRD数据）对新合成的配体及其配合物进行了表征。所有的复合物本质上都是双核的和单体的。Cu（II）配合物具有八面体几何形状，而Ni（II）和Zn（II）配合物分别具有方形平面和四面体几何形状。采用循环伏安法通过电化学方法研究了Cu（II）配合物的氧化还原性质。为了评估金属离子对螯合的影响，通过最小抑菌浓度（MIC）方法筛选了配体及其金属配合物的抗菌和抗真菌活性。通过琼脂糖凝胶电泳分析所有复合物的DNA切割能力。
• Exploration of Indolo[3,2c]isoquinoline derived triazoles as potential antimicrobial and DNA cleavage agents: Synthesis, DFT calculations, and molecular modeling studies
  作者：Suliphuldevarada Mathada Basavarajaiah、Jaishree Badiger、Nagesh Gunavanthrao Yernale、Nidhi Gupta、Prashantha Karunakar、Bilgumba Thimmaiah Sridhar、Mohammad Javeed、K.S. Kiran、Budimath Rakesh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106598

  日期：2023.8

  in reporting synthesis of new 9-chloro-1-(4-substituted phenyl)-12H-indolo[2,3-c][1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolines 7 (a-h). Structures of the newly synthesized compounds were confirmed by making use of spectroscopic techniques like IR, NMR and Mass. The DFT calculations were taken for the selected molecules using CAM-B3LYP hybrid functional with a 6-31+g(d) all-electron basis set using the Gaussian

  吲哚及其衍生物是药物设计和开发中众所周知的混合基序。我们在这里报道了新的 9-chloro-1-(4-substituted phenyl)-12 H -indolo[2,3-c][1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolines 7 (ah )。通过使用红外、核磁共振和质谱等光谱技术确认了新合成化合物的结构。使用具有 6-31+g(d) 全电子基础的 CAM-B3LYP 混合功能对所选分子进行了 DFT 计算使用 Gaussian 09 包设置。描述了合成衍生物的药物相似性预测。报告了所有化合物7 (ah)的体外抗微生物和 DNA 裂解活性。化合物7a、7b和与标准药物相比，7h显示出出色的微生物抑制和 DNA 切割活性。此外，通过Auto dock软件对新合成的分子进行了对接研究，两个分子靶点表皮生长因子受体酪氨酸激酶（1M17）和C-kit酪氨酸激酶（1T46）表
• Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Ullagaddi, Ashok、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——