2-methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrrol-1-yl)benzoic acid | 294204-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrrol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-5-(methylsulfonyl)-4-(1h-pyrrol-1-yl)benzoic acid；2-methyl-5-methylsulfonyl-4-pyrrol-1-ylbenzoic acid
• CAS: 294204-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: ORKKSDGNUXWYKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrrol-1-yl)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(二氨基亚甲基)-2-甲基-5-(甲基磺酰基)-4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Efficient Synthesis of [2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrrol-1-yl)benzoyl]guanidinium Methanesulfonate (Eniporide)

  摘要：

  A new synthesis of the benzoylguanidine-type Na+/H+ antiporter inhibitor eniporide (7) is described. Starting from 2-bromo-5-fluorotoluene (1), aromatic substituents were introduced by methanesulfonylation, Pd-catalyzed carboxylation with CO, and halogen-pyrrole exchange. Guanidine acylation was performed using Mukaiyama's procedure.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2253::aid-ejoc2253>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-fluoro-2-methyl-5-(methylsulfonyl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~82.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 2-methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrrol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Efficient Synthesis of [2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrrol-1-yl)benzoyl]guanidinium Methanesulfonate (Eniporide)

  摘要：

  A new synthesis of the benzoylguanidine-type Na+/H+ antiporter inhibitor eniporide (7) is described. Starting from 2-bromo-5-fluorotoluene (1), aromatic substituents were introduced by methanesulfonylation, Pd-catalyzed carboxylation with CO, and halogen-pyrrole exchange. Guanidine acylation was performed using Mukaiyama's procedure.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2253::aid-ejoc2253>3.0.co;2-q

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ORTHO-ALKYLATED BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：MERCK KGAA

  公开号：US20030069444A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to a process for the preparation of ortho-alkylated benzoic acid derivatives of the formula I 1 characterized in that an aryl bromide of the formula II 2 is reacted with a secondary or tertiary organolithium compound and CO 2 .

  本发明涉及一种制备式I1的邻烷基化苯甲酸衍生物的方法，其特征在于将式II2的芳基溴化物与二级或三级有机锂化合物和CO2反应。
• Method for producing ortho-alkylated benzoic acid derivatives
  申请人：Merck GmbH

  公开号：US20020091286A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to a process for the preparation of ortho-alkylated benzoic acid derivatives of the formula I 1 characterized in that an aryl bromide of the formula II 2 is reacted with a secondary or tertiary organolithium compound and CO 2 .

  本发明涉及一种制备式I1的邻烷基化苯甲酸衍生物的方法，其特征在于将式II2的芳基溴化物与二级或三级有机锂化合物和CO2反应。
• US6350904B1
  申请人：——

  公开号：US6350904B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• US6515143B2
  申请人：——

  公开号：US6515143B2

  公开（公告）日：2003-02-04
• US6573404B2
  申请人：——

  公开号：US6573404B2

  公开（公告）日：2003-06-03