1-bromo-4-fluoro-2-methyl-5-(methylsulfonyl)benzene | 294204-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-fluoro-2-methyl-5-(methylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-fluoro-5-methanesulfonyl-2-methyl-benzene；1-bromo-4-fluoro-2-methyl-5-methylsulfonylbenzene
• CAS: 294204-21-0
• 化学式: C₈H₈BrFO₂S
• 分子量: 267.119
• InChiKey: URAHYKAXGDQQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-fluoro-2-methyl-5-(methylsulfonyl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~82.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 1-(benzyloxycarbonyl)-3-[2-methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrrol-1-yl)-benzoyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Efficient Synthesis of [2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrrol-1-yl)benzoyl]guanidinium Methanesulfonate (Eniporide)

  摘要：

  A new synthesis of the benzoylguanidine-type Na+/H+ antiporter inhibitor eniporide (7) is described. Starting from 2-bromo-5-fluorotoluene (1), aromatic substituents were introduced by methanesulfonylation, Pd-catalyzed carboxylation with CO, and halogen-pyrrole exchange. Guanidine acylation was performed using Mukaiyama's procedure.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2253::aid-ejoc2253>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2-溴-5-氟甲苯 在 氯化亚砜 作用下， 以 三氟甲磺酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-bromo-4-fluoro-2-methyl-5-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Efficient Synthesis of [2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrrol-1-yl)benzoyl]guanidinium Methanesulfonate (Eniporide)

  摘要：

  A new synthesis of the benzoylguanidine-type Na+/H+ antiporter inhibitor eniporide (7) is described. Starting from 2-bromo-5-fluorotoluene (1), aromatic substituents were introduced by methanesulfonylation, Pd-catalyzed carboxylation with CO, and halogen-pyrrole exchange. Guanidine acylation was performed using Mukaiyama's procedure.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2253::aid-ejoc2253>3.0.co;2-q

文献信息

• [EN] PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHÉNOXYACÉTIQUE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010092043A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病（包括哮喘、特应性皮炎和炎症性皮肤病）的Formula（I）的苯氧乙酸衍生物。
• PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Crosignani Stefano

  公开号：US20110288066A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了公式(I)的苯氧乙酸衍生物，用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病，包括哮喘，特应性皮炎和炎症性皮肤病。
• Phenoxy acetic acid derivatives
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：US08273769B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了式（I）的苯氧乙酸衍生物，用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病，包括哮喘、特应性皮炎和炎症性皮肤病。
• US8273769B2
  申请人：——

  公开号：US8273769B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES BENZOYLGUANIDINDERIVATES<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING A BENZOYLGUANIDINE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UN DERIVE DE BENZOYLGUANIDINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2000066552A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des Benzoylgaunidinderivates N- (Diaminomethylen)-2- methyl-5- ( methylsulfonyl)-4- (pyrrol-1-yl)- benzamid mit Struktur (I). Diese Substanz ist ein NHE-1 selektiver Na+/H+-Antiporter Hemmstoff.